phenyl 2-((tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl)hydrazine-1-carboxylate | 222853-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2-((tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: phenyl N-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]carbamate
• CAS: 222853-52-3
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₅
• 分子量: 399.447
• InChiKey: VQLABFPGQWTZBH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-((tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl)hydrazine-1-carboxylate 在 氯磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of azapeptides as substrates and inhibitors for human rhinovirus 3C protease

  摘要：

  A series of azapeptides was prepared and assessed as inhibitors of the human rhinovirus 3C protease. Boc-VLFaQ-OPh was a slow-turnover substrate that gave transient (ca. 1-2 h) inhibition as it underwent hydrolysis. Boc-VLFaG-OPh gave very slow but essentially irreversible inhibition. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00049-9
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 phenyl 2-((tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  掩蔽 N-酰基-N-异氰酸酯的研究：支持恶二唑酮作为封闭的 N-异氰酸酯前体。

  摘要：

  与作为常见结构单元的碳取代异氰酸酯相比，N-取代异氰酸酯仍然不发达，关于其 N-酰基衍生物（即酰胺基异氰酸酯）的报道极为罕见。在本文中，在从简单的实验室稳定前体开始合成氮杂三肽和乙内酰脲亚基的背景下研究了酰胺基异氰酸酯。一个关键发现是原位形成的酰氨基异氰酸酯环化产生恶二唑酮，并且在合适的反应条件下，该杂环是无痕封闭（掩蔽）N-异氰酸酯。使用有机碱作为催化剂并在加热时观察到恶二唑酮的形成，以及各种亲核试剂以中等至高产率提供所需的氮杂二肽或乙内酰脲。

  DOI：

  10.1002/chem.202102301