3-氯-2-甲基丙-2-烯醛 | 84895-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-2-甲基丙-2-烯醛
• 英文名称: (E)-β-chloro-α-methylacrolein
• 英文别名: β-chloro-α-methylacrolein；(2E)-3-chloro-2-methylpropenal；(E)-3-chloro-2-methylpropenal；2-Propenal, 3-chloro-2-methyl-；(E)-3-chloro-2-methylprop-2-enal
• CAS: 84895-36-3
• 化学式: C₄H₅ClO
• 分子量: 104.536
• InChiKey: DQCVTIKTVFPYDS-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-45 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基硼酸频哪醇酯 、 3-氯-2-甲基丙-2-烯醛 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到(3S,1E)-1-chloro-2-methylhexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  β-卤代丙烯醛的对映选择性烯丙基化：蝶呤酮和抗霉毒素的正式全合成

  摘要：

  对路易斯碱（手性 N,N'-二氧化物）和布朗斯台德酸（手性磷酸）对 (E)- 和 (Z)-卤代丙烯醛的催化烯丙基化和巴豆化进行了比较研究。反应以高对映选择性和非对映选择性进行，在 N,N'-二氧化物催化的情况下观察到稍好的不对称诱导。形成的富含对映体的手性不饱和卤代醇可以被认为是一般的构建单元，因为它们可以用于合成更复杂的具有取代 1,3-二烯片段的天然产物。蝶呤酮和抗霉毒素的正式全合成就是例证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600286
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3 -iodo-2-methylacrylaldehyde 在 丙烯基三氯硅烷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 480.0h， 生成 3-氯-2-甲基丙-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  β-卤代丙烯醛的对映选择性烯丙基化：蝶呤酮和抗霉毒素的正式全合成

  摘要：

  对路易斯碱（手性 N,N'-二氧化物）和布朗斯台德酸（手性磷酸）对 (E)- 和 (Z)-卤代丙烯醛的催化烯丙基化和巴豆化进行了比较研究。反应以高对映选择性和非对映选择性进行，在 N,N'-二氧化物催化的情况下观察到稍好的不对称诱导。形成的富含对映体的手性不饱和卤代醇可以被认为是一般的构建单元，因为它们可以用于合成更复杂的具有取代 1,3-二烯片段的天然产物。蝶呤酮和抗霉毒素的正式全合成就是例证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600286

文献信息

• Total Synthesis of the Chlorine-Containing Hapalindoles K, A, and G
  作者：Aroop Chandra、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1002/anie.201100957

  日期：2011.8.8

  Overall brevity in the synthesis of the title compounds (see scheme) is achieved by a sequential electrophilic aromatic substitution of indole and a regio‐ and diastereoselective intermolecular Diels–Alder cycloaddition to establish the key precursor—a neopentyl chloride. A stereoselective Ritter reaction and dehydration are used for the installation of the isonitrile unit.

  一种常见的方法：标题化合物的合成（参见方案）的总体简洁性是通过吲哚的顺序亲电芳香取代和区域选择性和非对映选择性分子间 Diels-Alder 环加成反应来实现的，以建立关键前体——新戊基氯。立体选择性 Ritter 反应和脱水用于安装异腈装置。
• Synthesis of the ABC- and D-Ring Systems of the Indole Alkaloid Ambiguine G
  作者：Aroop Chandra、Rajesh Viswanathan、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ol702247a

  日期：2007.11.1

  A glycine Schiff base Michael addition is used in sequence with free radical-mediated aryl amination to ultimately arrive at the ambiguine G ABC-tricycle convergently. Additionally, thermal Diels-Alder cycloaddition of beta-chloromethacrolein with Cohen's diene is used to diastereoselectively construct the D-cyclohexane ring bearing a neopentyl chloride.
• Synthesis of costatolide, a halogenated monoterpenoid from the red alga Plocamium costatum
  作者：Paul G. Williard、Lawrence A. Grab、Stephen E. De Laszlo

  DOI：10.1021/jo00155a046

  日期：1983.4
• SCHULZE K.; RENTSCH M.; HAUFE G.; WELSCH T., SYNTHESIS (BRD), 1981, NO 6, 483-484
  作者：SCHULZE K.、 RENTSCH M.、 HAUFE G.、 WELSCH T.

  DOI：——

  日期：——