(2R,3R)-methyl 2-[N'-(p-dimethylaminobenzoyl)hydrazino]-3-benzyloxy-4-pentenoate | 1014704-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-methyl 2-[N'-(p-dimethylaminobenzoyl)hydrazino]-3-benzyloxy-4-pentenoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-[2-[4-(dimethylamino)benzoyl]hydrazinyl]-3-phenylmethoxypent-4-enoate
• CAS: 1014704-07-4
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₄
• 分子量: 397.474
• InChiKey: YPNYKMFHQPRBET-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-methyl 2-[N'-(p-dimethylaminobenzoyl)hydrazino]-3-benzyloxy-4-pentenoate 、 氯甲酸苄酯 在 sodium carbonate 、 samarium diiodide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于合成光学活性烯丙基甘氨酸衍生物的锌催化不对称烯丙基化。烯丙基硼酸酯的区域和立体选择性形式α-加成到腙酯

  摘要：

  我们开发了锌催化的腙酯与烯丙基硼酸酯的不对称烯丙基化反应。反应以高产率和高立体选择性顺利进行。值得注意的是，α-取代的烯丙基硼酸酯仅发生了正式的 α-加成，并且观察到了优异的立体选择性。这是具有正式α-加成的催化区域和立体选择性烯丙基化的第一个例子。此外，反应是在水性介质中进行的，水的使用是必不可少的。Zn(OH)2 可能是这种不对称烯丙基化反应的催化剂，并且证实了 Zn(OH)2 的催化活性。这也是手性金属氢氧化物催化不对称反应的首例。

  DOI：

  10.1021/ja710627x
• 作为产物：
  描述：

  methyl [N'-(p-dimethylaminobenzoyl)hydrazono]-acetate 、 在 ZnF₂-chiral diamine 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S)-methyl 2-[N'-(p-dimethylaminobenzoyl)hydrazino]-3-benzyloxy-4-pentenoate 、 (2R,3R)-methyl 2-[N'-(p-dimethylaminobenzoyl)hydrazino]-3-benzyloxy-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成光学活性烯丙基甘氨酸衍生物的锌催化不对称烯丙基化。烯丙基硼酸酯的区域和立体选择性形式α-加成到腙酯

  摘要：

  我们开发了锌催化的腙酯与烯丙基硼酸酯的不对称烯丙基化反应。反应以高产率和高立体选择性顺利进行。值得注意的是，α-取代的烯丙基硼酸酯仅发生了正式的 α-加成，并且观察到了优异的立体选择性。这是具有正式α-加成的催化区域和立体选择性烯丙基化的第一个例子。此外，反应是在水性介质中进行的，水的使用是必不可少的。Zn(OH)2 可能是这种不对称烯丙基化反应的催化剂，并且证实了 Zn(OH)2 的催化活性。这也是手性金属氢氧化物催化不对称反应的首例。

  DOI：

  10.1021/ja710627x

文献信息

• Zn-Catalyzed Asymmetric Allylation for the Synthesis of Optically Active Allylglycine Derivatives. Regio- and Stereoselective Formal α-Addition of Allylboronates to Hydrazono Esters
  作者：Mari Fujita、Takashi Nagano、Uwe Schneider、Tomoaki Hamada、Chikako Ogawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja710627x

  日期：2008.3.1

  have developed Zn-catalyzed asymmetric allylation of hydrazono esters with allylboronates. The reactions proceeded smoothly in high yields and high stereoselectivities. Remarkably, formal α-addition occurred for α-substituted allylboronates exclusively, and excellent stereoselectivities were observed. This is the first example of catalytic regio- and stereoselective allylations with formal α-addition.

  我们开发了锌催化的腙酯与烯丙基硼酸酯的不对称烯丙基化反应。反应以高产率和高立体选择性顺利进行。值得注意的是，α-取代的烯丙基硼酸酯仅发生了正式的 α-加成，并且观察到了优异的立体选择性。这是具有正式α-加成的催化区域和立体选择性烯丙基化的第一个例子。此外，反应是在水性介质中进行的，水的使用是必不可少的。Zn(OH)2 可能是这种不对称烯丙基化反应的催化剂，并且证实了 Zn(OH)2 的催化活性。这也是手性金属氢氧化物催化不对称反应的首例。