(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(R)-amino(cyclopropyl)methyl]-6-methylsulfanyloxane-3,4,5-triol | 844505-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(R)-amino(cyclopropyl)methyl]-6-methylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 844505-09-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄S
• 分子量: 249.331
• InChiKey: ASZMNPZSGFIDKO-XJHPQEAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-2-[(R)-cyclopropyl-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]-6-methylsulfanyloxan-4-yl] acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 以97%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(R)-amino(cyclopropyl)methyl]-6-methylsulfanyloxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  新型6位修饰的1-硫代烷基-林可胺

  摘要：

  已经开发了通过立体定向亲核加成到容易获得的半乳糖6-硝基上来合成6-位修饰的林可胺的通用方法。还开发了在1位立体定向安装硫代烷基的新方法。这些方法允许获得各种抗菌林可酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.167

文献信息

• Novel 6-position modified 1-thioalkyl-lincosamines
  作者：Hardwin O’Dowd、Jason G. Lewis、Mikhail F. Gordeev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.167

  日期：2008.4

  A general method for the synthesis of 6-position modified lincosamines via stereospecific nucleophilic addition to readily available galactose 6-nitrone has been developed. A new route for the stereospecific installation of thioalkyl groups at the 1-position was also developed. These methods allow access to a variety of new derivatives of antibacterial lincosamides.

  已经开发了通过立体定向亲核加成到容易获得的半乳糖6-硝基上来合成6-位修饰的林可胺的通用方法。还开发了在1位立体定向安装硫代烷基的新方法。这些方法允许获得各种抗菌林可酰胺衍生物。