ethyl (E,6R,7S)-6-formyl-8-nitro-7-phenyloct-2-enoate | 1030604-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,6R,7S)-6-formyl-8-nitro-7-phenyloct-2-enoate
• CAS: 1030604-57-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: UPCMPDGVUHHIIX-YWUZZIELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,6R,7S)-6-formyl-8-nitro-7-phenyloct-2-enoate 、 肉桂醛 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以53 mg的产率得到ethyl (2E,1S,4R,5R,6S)-5-(3-formyl-5-nitro-4,6-diphenylcyclohex-2-enyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-7-Oxohept-2-enoate和α，β-不饱和醛的有机催化Domino双Michael反应：具有四个连续立体中心的环己烷的高效不对称合成

  摘要：

  （E）-7-氧杂庚-2-烯酸酯和α，β-不饱和醛的有机催化多米诺双Michael反应提供了具有出色的非对映选择性（> 20：1 dr的2-（2,4-二甲酰基-3-苯基环己基）乙酸乙酯）和对映选择性（> 99％ee）。将加合物进一步转化为八氢-3 H -2-苯并吡喃-3-酮，八氢异喹啉-3（2 H）-酮和十氢-5 H-恶唑并[2，3 - a ]异喹啉-5-酮。 迈克尔加成-醛-有机催化-醛醇缩合反应-喹啉

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260469
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 ethyl (E)-7-oxohept-2-enoate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (E,6R,7S)-6-formyl-8-nitro-7-phenyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-7-Oxohept-2-enoate和α，β-不饱和醛的有机催化Domino双Michael反应：具有四个连续立体中心的环己烷的高效不对称合成

  摘要：

  （E）-7-氧杂庚-2-烯酸酯和α，β-不饱和醛的有机催化多米诺双Michael反应提供了具有出色的非对映选择性（> 20：1 dr的2-（2,4-二甲酰基-3-苯基环己基）乙酸乙酯）和对映选择性（> 99％ee）。将加合物进一步转化为八氢-3 H -2-苯并吡喃-3-酮，八氢异喹啉-3（2 H）-酮和十氢-5 H-恶唑并[2，3 - a ]异喹啉-5-酮。 迈克尔加成-醛-有机催化-醛醇缩合反应-喹啉

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260469

文献信息

• Organocatalytic Double Michael Reaction of 7-Oxohept-2-enoates and Nitrostyrene – Formal Synthesis of (–)-α- and (–)-β-Lycorane
  作者：Bor-Cherng Hong、Roshan Y. Nimje、Ming-Fun Wu、Amit A. Sadani

  DOI：10.1002/ejoc.200701122

  日期：2008.3

  Organocatalytic conjugate addition of 7-oxohept-2-enoate to nitrostyrene provided an ω-nitro-α,β-unsaturated ester. Subsequent intramolecular cyclization afforded the highly functionalized cyclohexane carboester with four stereogenic centers with high diastereoselectivity and high enantioselectivity (>99 % ee). Some adducts were transformed into the intermediates of the synthesis of (–)-α- and (–)-β-lycorane

  7-oxohept-2-enoate 与硝基苯乙烯的有机催化共轭加成提供了 ω-硝基-α,β-不饱和酯。随后的分子内环化提供了具有四个立体中心的高度官能化的环己烷碳酸酯，具有高非对映选择性和高对映选择性（> 99 % ee）。一些加合物转化为合成 (-)-α- 和 (-)-β-lycorane 的中间体。将反应应用于相应的二醛提供双环 [2.2.2] 辛烷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Organocatalytic Domino Double Michael Reaction of Ethyl (E)-7-Oxohept-2-enoate and α,β-Unsaturated Aldehydes: Efficient Asymmetric Synthesis of Cyclohexanes with Four Contiguous Stereocenters
  作者：Bor-Cherng Hong、Amit Sadani、Roshan Nimje、Nitin Dange、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1055/s-0030-1260469

  日期：2011.6

  Organocatalytic domino double Michael reactions of ethyl (E)-7-oxohept-2-enoate and α,β-unsaturated aldehydes provided ethyl 2-(2,4-diformyl-3-phenylcyclohexyl)acetate with excellent diastereoselectivities (>20:1 dr) and enantioselectivities (>99% ee). The adducts were further transformed to octahydro-3H-2-benzopyran-3-ones, octahydroisoquinolin-3(2H)-ones, and decahydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinolin-5-ones

  （E）-7-氧杂庚-2-烯酸酯和α，β-不饱和醛的有机催化多米诺双Michael反应提供了具有出色的非对映选择性（> 20：1 dr的2-（2,4-二甲酰基-3-苯基环己基）乙酸乙酯）和对映选择性（> 99％ee）。将加合物进一步转化为八氢-3 H -2-苯并吡喃-3-酮，八氢异喹啉-3（2 H）-酮和十氢-5 H-恶唑并[2，3 - a ]异喹啉-5-酮。 迈克尔加成-醛-有机催化-醛醇缩合反应-喹啉