methyl O²,O³-phenylboranediyl-O⁴-phenylcarbamoyl-α-L-6-deoxy-mannopyranoside | 24679-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O²,O³-phenylboranediyl-O⁴-phenylcarbamoyl-α-L-6-deoxy-mannopyranoside
• CAS: 24679-66-1
• 化学式: C₂₀H₂₂BNO₆
• 分子量: 383.209
• InChiKey: YQZMLUGIPMJDMB-RKWNZTQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基硼酸二苯酯 以 苯 为溶剂， 生成 methyl O²,O³-phenylboranediyl-O⁴-phenylcarbamoyl-α-L-6-deoxy-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-2,4-和3,4-二-O-甲基-d-阿洛糖的合成

  摘要：

  摘要描述了6-脱氧-2,4-二-O-甲基-d-allopyranose（11）的两种合成方法。一种途径是利用6-脱氧-β-d-氯吡喃葡萄糖苷3-氨基甲酸酯的甲基化（4），其伴随酯基团的迁移而发生，得到甲基6-脱氧-2,4-二-O-甲基的混合物。 -β-d-阿洛吡喃糖苷3-（N-甲基氨基甲酸酯）（5）和甲基6-脱氧-2,3-二-O-甲基-β-d-阿洛吡喃糖苷4-（N-甲基氨基甲酸酯）（6 ）。用氢化铝锂处理5和6的混合物，得到甲基6-脱氧-2,4-和2,3-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖苷（7和8），将其在硅胶上分离并用酸水解分别得到游离糖11和12，其分别表征为结晶β-二乙酸酯13和14。通过在甲基3- O-苄基-2- O-甲基-α-d-阿洛吡喃糖苷上进行一系列转化，可以实现11的明确合成（15）。通过顺序苄基化将甲基6-脱氧-3,4-O-异亚丙基-β-d-吡喃吡喃糖苷（21）转化为甲基6-脱氧-3

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81096-4