n-pent-4-enyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 1126092-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-pent-4-enyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-hydroxy-6-pent-4-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1126092-75-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₉
• 分子量: 374.388
• InChiKey: CJRMGIPXCPEBAE-HHARLNAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl iodide 在 bismuth(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 n-pent-4-enyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、 n-pent-4-enyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 、 pent-4-enyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  BiBr3 促进过乙酰化糖基碘的活化：直接获得合成有用的 2-O-脱保护的烯丙基糖苷

  摘要：

  亚化学计量量的 BiBr3 能够促进乙酰化糖基碘的异头活化。这种反应性可用于直接获得在 O-2 位置未受保护的烯丙基糖苷。与先前存在的协议相比，报告的协议似乎很方便，因为需要更短的实验时间并且避免使用强酸。底物的合适结构特征（6-脱氧糖或使用苯甲酰基或甲氧基羰基 2-O 参与基团）将过程切换到优先糖苷化，而不会在 O-2 位置脱保护。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA , 69451 德国魏因海姆, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800914

文献信息

• Identification of 3,6-di-O-acetyl-1,2,4-O-orthoacetyl-α-d-glucopyranose as a direct evidence for the 4-O-acyl group participation in glycosylation
  作者：Yuyong Ma、Gaoyan Lian、Yao Li、Biao Yu

  DOI：10.1039/c1cc11680k

  日期：——

  peracetyl glucopyranosyl ortho-hexynylbenzoate; experiments with substrates bearing deuterium labeled 2-O-acetyl or 4-O-acetyl groups indicated that the orthoacetate was derived from the 4-O-acetyl group, which provided a direct evidence for the remote participation of the 4-O-acyl group in glycosylation.

  在金（I）催化过乙酰基吡喃葡萄糖基邻己基苯甲酸酯的金（I）催化的糖苷化反应中观察到了3,6-二-O-乙酰基-1,2,4-O-邻乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖的形成。用带有氘标记的2-O-乙酰基或4-O-乙酰基的底物进行的实验表明，原乙酸酯衍生自4-O-乙酰基，这为4-O-酰基的远程参与提供了直接证据在糖基化。