2-((3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)benzyl)amino)acetic acid hydrochloride | 1432623-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)benzyl)amino)acetic acid hydrochloride
• CAS: 1432623-68-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄*ClH
• 分子量: 330.812
• InChiKey: FJELVCKIAAJGRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dysprosium(III) chloride hexahydrate 、 2-((3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)benzyl)amino)acetic acid hydrochloride 、 二苯甲酰基甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以54%的产率得到[{Dy₁₅(μ₃-OH)₂₀(PepCO₂)₁₀(DBM)₁₀Cl}Cl₄]
  参考文献：
  名称：

  类肽连接的五齿前核钇和Dy羟基团簇

  摘要：

  十五元核配位簇化合物的新家族（从现在开始简称为簇）[{Ln 15（OH）20（PepCO 2）10（DBM）10 Cl} Cl 4 ]（PepCO 2 = 2-[{{3- （（（叔-丁氧基羰基氨基）甲基）苄基}氨基]乙酸盐，DBM =二苯甲酰甲烷，通过使用细胞穿透类肽（CPPo）单体PepCO 2 H和二苯甲酰甲烷（DBMH）来获得配体。与配位层的有机细胞穿透拟肽的无机簇核的组合导致的核心组件{LN 15（μ 3 -OH）20CL} 24+（Ln为Y，DY），其由五个顶点共享heterocubane的{LN 4（μ 3 -OH）4 } 8+的单位，组装，得到与位于中间的一个Cl原子的五边形环结构五边形。这两个簇的固态结构是通过单晶X射线晶体学确定的。MS（ESI）实验表明，群集核心很强大，并且可以在解决方案中维护。脉冲梯度自旋回波（PGSE）NMR扩散测量在反磁性钇化合物进行并证实了簇的稳定性在其双阳离子形式[{Y

  DOI：

  10.1002/chem.201405569
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)benzyl)amino)acetate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-((3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)benzyl)amino)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Luminescent Cell-Penetrating Pentadecanuclear Lanthanide Clusters

  摘要：

  A novel pentadecanuclear lanthanide hydroxy cluster [{Ln(15)(mu(3)-OH)(20)(PepCO(2))(10)(DBM)(10)Cl}-Cl-4] (Ln = Eu (1), Tb (2)) featuring the first example with peptoids as supporting ligands was prepared and fully characterized. The solid-state structures of 1 and 2 were established via single-crystal X-ray crystallography. ESI-MS experiments revealed the retention of the cluster core in solution. Although OH groups are present, 1 showed intense red fluorescence with 11(1)% absolute quantum yield, whereas the emission intensity and the quantum yield of 2 were significantly weaker. In vitro investigations on 1 and 2 with HeLa tumor cells revealed an accumulation of the clusters in the endosomal-lyosomal system, as confirmed by confocal microscopy in the TRLLM mode. The cytotoxicity of 1 and 2 toward the HeLa cells is moderate.

  DOI：

  10.1021/ja403539t