methyl-3aminobutanoate | 95503-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl-3aminobutanoate
• 英文别名: methyl-3[N-hydroxy-N-(S)-(1-phenylethyl)]aminobutanoate；methyl 3-[hydroxy-[(1S)-1-phenylethyl]amino]butanoate
• CAS: 95503-53-0；95503-54-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: LKFCRDNKCZLOLQ-DTIOYNMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3aminobutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 DL-3-氨基-N-丁酸
  参考文献：
  名称：

  合成异恶唑烷丁五酮的一般程序

  摘要：

  将N-取代的羟胺共轭添加到α，β-不饱和酯中，然后用双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂将加合物环化，提供了合成异恶唑烷-5-酮的第一种通用方法，其N-苄基衍生物可以进行羟基化β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98811-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[N-tert-butyldimethylsilyloxy-N-((S)-α-methylbenzyl)amino]butanoate 在 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl-3aminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  共轭加成的锂ñ -叔-butyldimethylsilyloxy- ñ - （α -甲基苄基）酰胺：β的不对称合成2,2,3-三取代的氨基酸

  摘要：

  的纯手性氨锂当量的共轭加成ñ -叔-butyldimethylsilyloxy- ñ - （α -甲基苄基）酰胺的范围内的α，β不饱和酯，得到相应的β氨基酯在中度至非对映选择性的良好水平。纯化后，O-去甲硅烷基化和环化可在> 99：1 dr下提供纯手性异恶唑烷-5-酮。这些模板的顺序烷基化进行后，纯化后得到相应的3,4-抗-二取代和3,4,4-三取代的衍生物作为单一非对映异构体。第一烷基化水平高非对映选择性的在烯醇化物的面发生反向Ç（3）-取代基，而第二烷基化的面部选择性则由手性中继效应决定，该效应取决于C（3）-和C（4）-取代基的相对空间体积。随后的氢解促进二者的切割位Ñ -α甲基苄基和在一个罐中的异恶唑烷-5-酮环内的N-O键，得到相应的β 2,2,3-三取代氨基酸直接。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.027

文献信息

• BALDWIN, J. E.;HARWOOD, L. M.;LOMBARD, M. J., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 21, 4363-4370
  作者：BALDWIN, J. E.、HARWOOD, L. M.、LOMBARD, M. J.

  DOI：——

  日期：——