(N-methyl-1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanamine). | 1454653-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-methyl-1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanamine).
• 英文别名: N-methyl-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanamine；N-methyl-1-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanamine
• CAS: 1454653-59-8
• 化学式: C₁₄H₂₂BNO₂
• 分子量: 247.145
• InChiKey: SRHDQHSHCQIKAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-methyl-1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanamine). 、 N-(4-{[5-bromo-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68 %的产率得到1-(4-fluorophenyl)-N-[4-[5-[3-(methylaminomethyl)phenyl]-6-(1-methylpyrazol-4-yl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]oxyphenyl]-2-oxopyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现双 MER/AXL 激酶抑制剂作为双功能小分子，抑制肿瘤生长并增强肿瘤免疫微环境

  摘要：

  一系列双功能化合物被发现具有 MER/AXL 抑制剂和免疫调节剂的双重功能。呋喃嘧啶支架以其在激酶抑制剂发现中的适用性而闻名，提供至少三个不同的药效团接入点。分子模型研究的见解指导了命中到先导优化，揭示了 1,3-二酮侧链与呋喃嘧啶支架杂交，分别在顶部和底部结合了氨基型取代基和 1 H -吡唑-4-基取代基芳基区域产生22和33 ，在各种同基因和异种移植模型中表现出有效的抗肿瘤活性。更重要的是， 33通过上调脾脏中总 T 细胞、细胞毒性 CD8 + T 细胞和辅助 CD4 + T 细胞的表达，表现出显着的免疫调节活性。这些发现强调了33 ( BPR5K230 ) 的双功能能力，具有出色的口服生物利用度 ( F = 54.6%)，抑制 MER 和 AXL，同时调节肿瘤微环境，并强调其对进一步研究的多种适用性，以提高其治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00400
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (N-methyl-1-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanamine).
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amines with Pendant Boronic Esters by Borrowing Hydrogen Catalysis

  摘要：

  Amine alkylation reactions of alcohols have been performed in the presence of boronic ester groups to provide products which are known to have use as molecular sensors. The boronic ester moiety could be present in either the alcohol or amine starting material and was not compromised in the presence of a ruthenium catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol402271a