ethyl 2,2-diformylcyclopropanecarboxylate | 1312331-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-diformylcyclopropanecarboxylate
• CAS: 1312331-05-7
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: OHJMUGLETLKLAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-diformylcyclopropanecarboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2-divinylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Short Total Synthesis of (±)-Epimeloscine and (±)-Meloscine Enabled by a Cascade Radical Annulation of a Divinylcyclopropane

  摘要：

  The first stereoselective synthesis of epimeloscine has been accomplished in 13 total steps with a longest linear sequence of 10 steps. The core of the synthesis takes only five steps, the key ones being acylation, stereoselective tandem radical cyclization of a divinylcyclopropane to make two rings, and group-selective ring-closing metathesis of the resulting divinylcyclopentane to make the last ring.

  DOI：

  10.1021/ja2042854
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,1-bis(benzyloxymethyl)cyclopropane-2-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 生成 ethyl 2,2-diformylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly functionalized donor–acceptor cyclopropanes applied toward the synthesis of the Melodinus alkaloids

  摘要：

  A series of highly substituted vinylcyclopropanes were prepared and examined as reaction partners in a palladium-catalyzed (3+2) cycloaddition with nitrostyrenes. Described herein are our efforts to synthesize an elusive 1,1-divinylcyclopropane by several distinct approaches, and to apply surrogates of this fragment toward the synthesis of the Melodious alkaloids. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.016