Cbz-4-(2-cyanoethyl)-Pro-OMe | 115545-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-4-(2-cyanoethyl)-Pro-OMe
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2S)-4-(2-cyanoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 115545-74-9；115545-75-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: KMIRZEAOFOCUDU-LOACHALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-4-(2-cyanoethyl)-Pro-OMe 在 potassium tert-butylate 作用下， 以65%的产率得到6-(benzyloxycarbonyl)-3-cyano-4-keto-6-azabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  稳定多肽-IV二级结构的氨基酸衍生物。实用合成4-烷基氨基-3-氰基-氮杂双环[3.2.1。]辛-3-烯（苯衍生物）作为γ-转角模板

  摘要：

  由Barton氰基乙基化，闭环和衍生化从4-羟基脯氨酸分五个步骤制备Ben衍生物。描述了纯苯对映体的绝对构型和实际合成的证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96586-9
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-顺式-L-羟脯氨酸甲酯 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 Cbz-4-(2-cyanoethyl)-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives that stabilize secondary structures of polypeptides. 4. Practical synthesis of 4-(alkylamino)-3-cyano-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-enes (ben derivatives) as .gamma.-turn templates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a026

文献信息

• KEMP, D. S.;CARTER, JEFFERY S., TETRAHEDRON. LETT., 28,(1987) N 40, 4645-4648
  作者：KEMP, D. S.、CARTER, JEFFERY S.

  DOI：——

  日期：——
• KEMP, D. S.;CARTER, JEFFERY S., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 109-115
  作者：KEMP, D. S.、CARTER, JEFFERY S.

  DOI：——

  日期：——