3-[2-oxo-1-(3-phenylpropyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl]propionic acid methyl ester | 942924-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 3-[2-oxo-1-(3-phenylpropyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl]propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[6-oxo-1-(3-phenylpropyl)-2,3-dihydropyridin-5-yl]propanoate
• CAS: 942924-78-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: KNOXEIPUIQCARB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-oxo-1-(3-phenylpropyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl]propionic acid methyl ester 在 羟胺钾盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-hydroxy-3-[2-oxo-1-(3-phenyl-propyl)-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  基于内酰胺的HDAC抑制剂用于抗癌化学疗法：通过翻译后修饰和表观遗传控制恢复RUNX3

  摘要：

  肿瘤抑制子相关转录因子3（RUNX3）的表达和稳定性受组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）调节。HDAC抑制会改变RUNX3的表观遗传和翻译后稳定性，从而导致肿瘤抑制。但是，HDAC抑制剂可以通过染色质重塑非选择性地改变全局基因的表达。因此，筛选了基于内酰胺的HDAC抑制剂以鉴定有效的蛋白质稳定剂，该稳定剂可通过乙酰化保持RUNX3的稳定性。通过基于细胞的RUNX激活和HDAC抑制测定法确定了111种基于内酰胺的类似物的RUNX活性和HDAC抑制作用。3- [1-（4-溴苄基）-2-氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-基] -N-羟基丙酰胺（11-8）可显着提高RUNX3的乙酰化和稳定性，并具有相对较低的RUNX3 mRNA表达和HDAC抑制活性。在MKN28异种移植模型中，该化合物显示出显着的抗肿瘤作用，比SAHA强。因此，我们提出了一种新的策略，其中HDAC抑制剂用作选择性靶向RUNX3的表

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300393
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-丙胺 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-[2-oxo-1-(3-phenylpropyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationship Studies of a Series of Novel δ-Lactam-Based Histone Deacetylase Inhibitors

  摘要：

  We synthesized a series of delta-lactam-based HDAC inhibitors that were identified with various degrees of anti-inflammatory and cell growth inhibitory activities. Compounds possessing significant HDAC inhibitory activity exhibited both anti-inflammatory and cell growth inhibitory activities as well as significant tumor growth inhibition in the in vivo tumor xenograft experiments. Besides, these compounds demonstrated anti-inflammatory properties in vitro via suppression of the production of the proinflammatory cytokine TNF-alpha and nitric oxide by LPS-stimulated RAW264.7 cells.

  DOI：

  10.1021/jm0613828