ethyl (1S,2S,3S,4R,5R,6R)-4-(benzoyloxymethyl)-2-methyl-5-[(2R)-oxiran-2-yl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate | 1313606-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,2S,3S,4R,5R,6R)-4-(benzoyloxymethyl)-2-methyl-5-[(2R)-oxiran-2-yl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
• CAS: 1313606-67-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: RLQCWUPZGDGQSW-BQIQRRMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2S,3S,4R,5R,6R)-4-(benzoyloxymethyl)-2-methyl-5-[(2R)-oxiran-2-yl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate 在 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到ethyl (1S,2S,3S,4R,5R,6R)-4-(benzoyloxymethyl)-5-[(1R)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-2-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对细胞毒性降三萜（+）-harringtonolide的合成研究：建立环己烷环D的关键立体中心

  摘要：

  （+）-harringtonolide不对称循环D的关键立体生成中心是通过手性池中构建的对映体纯IMDA环加合物的功能化安装的。通过缩醛的惊人水解和伴随的内酯环收缩，在酸性介质中解开了用于指导IMDA反应的手性1,3-二恶烷模板。取决于取代方式，中央环己烯在β-侧或α-侧上选择性地环氧化。几种环氧化物中间体的反应性受到了harringtonolide氧化桥的构建的挑战。我们发现其中一种适合获取另一种天然产品四溴新霉素，其与harringtonolide具有相似的替代方式。另外，功能化导致建立关键立体中心，在途中合成了harringtonolide的不对称合成。环氧中间体的反应性为该全合成的未来工作提供了有益的见识。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.101
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4E,6Z)-(1'R,2R,3S)-1,3-dihydroxy-1,3-O-ethylidene-4,6-octadien-2-yl ethyl fumarate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二甲基二环氧乙烷 、 L-Selectride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 ethyl (1S,2S,3S,4R,5R,6R)-4-(benzoyloxymethyl)-2-methyl-5-[(2R)-oxiran-2-yl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对细胞毒性降三萜（+）-harringtonolide的合成研究：建立环己烷环D的关键立体中心

  摘要：

  （+）-harringtonolide不对称循环D的关键立体生成中心是通过手性池中构建的对映体纯IMDA环加合物的功能化安装的。通过缩醛的惊人水解和伴随的内酯环收缩，在酸性介质中解开了用于指导IMDA反应的手性1,3-二恶烷模板。取决于取代方式，中央环己烯在β-侧或α-侧上选择性地环氧化。几种环氧化物中间体的反应性受到了harringtonolide氧化桥的构建的挑战。我们发现其中一种适合获取另一种天然产品四溴新霉素，其与harringtonolide具有相似的替代方式。另外，功能化导致建立关键立体中心，在途中合成了harringtonolide的不对称合成。环氧中间体的反应性为该全合成的未来工作提供了有益的见识。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.101