2-acetylsulfanylmethyl-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutyric acid | 101973-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetylsulfanylmethyl-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutyric acid
• 英文别名: 2-acetylthiomethyl-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoic acid；2-acetylthiomethyl-3-(4-methoxybenzoyl)propionic acid；2-(Acetylsulfanylmethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 101973-79-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅S
• 分子量: 296.344
• InChiKey: QQTUESDQDGIALD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylsulfanylmethyl-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutyric acid 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 、 四丁基氯化铵 作用下， 反应 0.5h， 以4%的产率得到(+/-)-4-(4-methoxyphenyl)-2-methylsulfanylmethyl-4-oxobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  小鼠含黄素的单加氧酶的功能活性形成1、3和5。

  摘要：

  据报道，三种功能性的含有小鼠黄素的单加氧酶（mFMOs）（即，mFMO1，mFMO3和mFMO5）是小鼠肝脏中存在的主要FMO。为了检查这些酶的生化特性，重组酶在大肠杆菌中表达为麦芽糖结合蛋白融合蛋白（即MBP-mFMO1，MBP-mFMO3和MBP-mFMO5），并用亲和色谱法分离和纯化。使用多种底物检查了这三种小鼠肝FMO酶的底物特异性，包括巯基咪唑，三甲胺，S-甲基依那立莫德及其类似物以及一系列10-（N，N-二甲基氨基烷基）-2-（三氟甲基）吩噻嗪类似物。比较了三种小鼠FMO对这些底物的动力学参数，以尝试探索每种mFMO特有的底物结构-功能关系。利用所有三种酶的吩噻嗪底物，我们比较了在相似条件下重组酶的pH依赖性。此外，在存在和不存在NADPH的情况下，检查了mFMO1，mFMO3和mFMO5酶的热稳定性。结果揭示了mFMO5的独特功能，表明可能对这种在人和小鼠肝脏中大量表达的FM

  DOI：

  10.1002/jbt.20176
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酸 生成 2-acetylsulfanylmethyl-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  TOMIDZAVA, KADZUYUKI;KAMEHO, KADZUYA;MATSUNAGA, AKIRA;SAJTO, XIDEHDZI;MAS+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on antirheumatic agents. 3-Benzoylpropionic acid derivatives.
  作者：KAZUYA KAMEO、KUNIO OGAWA、KIMIYO TAKESHITA、SHIRO NAKAIKE、KAZUYUKI TOMISAWA、KAORU SOTA

  DOI：10.1248/cpb.36.2050

  日期：——

  As part of the search for new antirheumatic agents, three types of 3-benzoylpropionic acid derivatives having a mercapto moiety in their structures were prepared, and tested for suppressing activity on adjuvant arthritis in Sprague-Dawley rats. A structure-activity relationship study showed that substitution on the phenyl ring contributed to the activity and the most favorable substituent was different in each type of derivative.

  作为寻找新型抗风湿药物的一部分，制备了三种含有巯基结构单元的3-苯甲酰丙酸衍生物，并测试了它们对Sprague-Dawley大鼠佐剂性关节炎的抑制活性。结构-活性关系研究表明，苯环上的取代基对活性有贡献，且每种衍生物中最有利的取代基各不相同。
• Synthesis and structure–activity relationships of 5-phenylthiophenecarboxylic acid derivatives as antirheumatic agents
  作者：Toshiya Noguchi、Masahiro Hasegawa、Kazuyuki Tomisawa、Morihiro Mitsukuchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.08.009

  日期：2003.11

  5-(Phenylthiophene)-3-carboxylic acid (2a), a metabolite of esonarimod (1), which was developed as a new antirheumatic drug, was considered as a lead compound for new antirheumatic drugs. A new series of 2a derivatives were synthesized and their characteristic pharmacological effects, that is their antagonistic effect toward interleukin (IL)-1 in mice and the suppressive effect against adjuvant-induced arthritis (AIA) in rats, were evaluated and compared with those of 1. The structure-activity relationships indicated that [5-(4-bromophenyl)- thiophen-3-yl]acetic acid (5d), methyl [5-(4-chlorophenyl)-thiophen-3-yl]acetate acid (5d), and methyl [5-(4-bromophenyl)-thiophen-3-yl]acetate (5i) suppressed AIA more potently than 1 and all of the other synthesized compounds. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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  作者：TOMISAWA KAZUYUKI、 KAMEO KAZUYA、 MATSUNAGA TORU、 SATO SHIUJI、 SOTA KAORU

  DOI：——

  日期：——
• KAMEO, KAZUYA;OGAWA, KUNIO;TAKESHITA, KIMIYO;NAKAIKE, SHIRO;TOMISAWA, KAZ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 6, C. 2050-2060
  作者：KAMEO, KAZUYA、OGAWA, KUNIO、TAKESHITA, KIMIYO、NAKAIKE, SHIRO、TOMISAWA, KAZ+

  DOI：——

  日期：——