2-(4-methylphenyl)benzofuran-3-carboxylic acid | 58491-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)benzofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(p-tolyl)benzofuran-3-carboxylic acid；2-p-tolyl-benzofuran-3-carboxylic acid；2-p-tolyl-benzofuran-3-carboxylic acid；2-p-Tolylbenzofuran-3-carbonsaeure；2-(4-Methylphenyl)-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 58491-52-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: JLJQNOPTPJGQLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)benzofuran-3-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-(3-isobutylcarbamoyl-benzofuran-2-yl)benzyl mesylate
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃类化合物中间体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种苯并呋喃类化合物中间体及其制备方法和用途，该中间体的结构如通式(I)所示。其中，R1、R3为氢、C1-C5直链或支链烷基、羟基、醛基、乙酰基、羧基、氰基、氨基、硝基、氟、氯、溴、酰胺基、酯基、烷氧基、芳香基、杂芳香基中的任意一种；R2为氢、C1-C5直链或支链烷基、羟基、芳香基、杂芳香基任意一种；R4为羟基、氨基、溴、氯、氰基、甲磺酰氧基中任意一种。本发明通过研究Sortase？A结构及其与底物LPXTG催化机制，模拟底物LPXTG的结构特点，设计了一系列苯并呋喃类化合物，并通过蛋白活性测试，建立构效关系，进一步指导设计出更为有效的酶抑制剂。

  公开号：

  CN105272952A
• 作为产物：
  描述：

  (p-methylbenzylidene)-triphenylphosphorane 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-(4-methylphenyl)benzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(4-取代基苯基)-3-甲酰胺苯并呋喃烯氰类化合物的制备及应用

  摘要：

  本发明提供了一种2‑(4‑取代基苯基)‑3‑甲酰胺苯并呋喃烯氰类化合物的制备及应用，具体地，所述的式I所示的苯并呋喃烯氰类化合物具有如下式I所示的结构，其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明的化合物以Sortase A酶为抑制靶点，可以用于制备治疗和预防金黄色葡萄球菌感染的药物。

  公开号：

  CN109574965B

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking analysis of 2-phenyl-benzofuran-3-carboxamide derivatives as potential inhibitors of Staphylococcus aureus Sortase A
  作者：Wan He、Yong Zhang、Jian Bao、Xinxian Deng、Jennifer Batara、Shawn Casey、Qiuyuan Guo、Faqin Jiang、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.030

  日期：2017.2

  essential for inhibitory activity. Replacement of the hydroxyl group at the 2-phenyl position of benzofuran with other substitutions such as a methoxyl, halogen or nitro group reduced the enzyme inhibitory activity in most cases. The compound Ia-22 was found to be the most potent inhibitor against the enzyme with an IC50 value of 30.8 μM. Molecular docking studies showed Ia-22 shared similar binding

  在革兰氏阳性细菌中，分选酶A（Srt A）是一种关键的半胱氨酸转肽酶，负责通过识别LPXTG（亮氨酸，脯氨酸，X，苏氨酸和甘氨酸，其中X是任何氨基）来识别和组装表面毒力蛋白。酸）信号。缺乏Srt A基因的突变体可减轻感染，却不影响微生物的生存能力。在这里合成了一系列的2-苯基-苯并呋喃-3-羧酰胺衍生物，并将其鉴定为有效的Srt A抑制剂。活性分析表明，与已知的Sortase A抑制剂pHMB（IC 50）相比，多种化合物对Srt A表现出优异的抑制活性。 = 130μM）。结构活性关系（SARs）证明3位酰胺基对于抑制活性至关重要。在大多数情况下，用其他取代基如甲氧基，卤素或硝基取代苯并呋喃的2-苯基位置上的羟基会降低酶的抑制活性。发现化合物Ia-22是最有效的酶抑制剂，IC 50值为30.8μM。分子对接研究表明，Ia-22与Srt A（PDB：2KID）的结合口袋中的底物LPXTG共
• Construction of Benzofuran-3(2<i>H</i>)-one Scaffolds with a Quaternary Center via Rh/Co Relay Catalyzed C–H Functionalization/Annulation of <i>N</i>-Aryloxyacetamides and Propiolic Acids
  作者：Wen-Kui Yuan、Ming-Hui Zhu、Rui-Sen Geng、Guang-Yi Ren、Lin-Bao Zhang、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00181

  日期：2019.3.15

  An unprecedented synthesis of valuable benzofuran-3(2H)-one scaffolds with a quaternary center was developed via Rh/Co relay catalyzed C–H functionalization/annulation of N-aryloxyacetamides with propiolic acids in moderate to good yields. The reaction features the simultaneous construction of the benzofuran motif containing a C2 quaternary center and a C3 carbonyl group. The preliminary mechanism

  通过Rh / Co中继催化N-芳氧基乙酰胺与丙酸的C–H官能化/环化，中等至良好的产率，开发了具有四元中心的有价值的苯并呋喃3（2 H）-1骨架的空前合成。该反应的特征在于同时构建含有C 2季中心和C 3羰基的苯并呋喃基序。初步机理研究证明，C3羰基的O原子起源于分子氧。
• 苯并呋喃类化合物及其制备方法和应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN105330630B

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明提供了一种苯并呋喃类化合物及其制备方法和应用，其结构如通式(I‑1)或通式(I‑2)所示：其中，R1、R3，R4为氢、C1‑C5直链或支链烷基、羟基、醛基、乙酰基、羧基、氰基、氨基、硝基、氟、氯、溴、酰胺基、酯基、烷氧基、芳香基、杂芳香基中的任意一种；R2为氢、C1‑C5直链或支链烷基、羟基、芳香基、杂芳香基任意一种；m、n为0‑5的整数。本发明以金黄色葡萄球菌蛋白酶Sortase A的底物多肽片段‑LPXTG‑为结构模拟对象，以苯并呋喃结构作为模拟底物脯氨酸，其上连接的酰胺基疏水片段模拟底物亮氨酸残基，设计新型的蛋白酶Sortase A抑制剂。
• Novel Pd^II-Mediated Cascade Carboxylative Annulation to Construct Benzo[<i>b</i>]furan-3-carboxylic Acids
  作者：Yun Liao、Jennifer Smith、Reza Fathi、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol050876g

  日期：2005.6.1

  Benzo[b]furan-3-carboxylic acid (2) was generated from 1 by forming three new bonds in one step via a Pd-II-mediated cascade carboxylative annulation. The proposed mechanism was supported by the observation of an unusual acetylation of 1 as a side reaction together with an O-18-labeling study.
• CHATTERJEA J. N.; BHAKTA C.; SRIVASTAVA S.; LAL S., INDIAN. J. CHEM. <IJOC-AP>, 1975, 13, NO 9, 889-892
  作者：CHATTERJEA J. N.、 BHAKTA C.、 SRIVASTAVA S.、 LAL S.

  DOI：——

  日期：——