methyl 2-methylidene-1-oxo-3a,4-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-6-carboxylate | 1326627-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methylidene-1-oxo-3a,4-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-6-carboxylate
• CAS: 1326627-54-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: SNRLJCUPQZQDRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(allylamino)benzoate 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-methylidene-1-oxo-3a,4-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的苯甲酸酯和苯胺的氧化级联环化反应：范围和机理研究

  摘要：

  以Pd（OAc）2 /吡啶为催化剂体系，以分子氧为绿色氧化剂，丙烯酰苯胺和N-烯丙基苯胺经过氧化级联环化反应以高产率形成杂环。该方法学适用于烯烃单元上不同取代方式的丙烯酰苯胺。机理研究表明，丙烯酰胺的环化过程是通过分子内合成来进行的。-泛乳化途径。酰胺基palladation的可逆性质是一个“清除过程”，以防止在催化循环中途发生β-氢化物消除，从而有利于级联环化产物的形成。另外，σ-烷基钯物质与链状烯烃CC双键之间的内部配位似乎也不利于β-氢化物的消除。

  DOI：

  10.1002/asia.201100242

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Cascade Cyclization Reactions of Anilides and Anilines: Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Kai-Tai Yip、Dan Yang

  DOI：10.1002/asia.201100242

  日期：2011.8.1

  catalyst system and molecular oxygen as a green oxidant, acrylanilides and N‐allylanilines undergo oxidative cascade cyclization to form heterocyclic rings in high yields. This methodology is applicable to acrylanilides of different substitution patterns on olefinic units. Mechanistic studies revealed that cyclization of acrylanilides proceeded through an intramolecular syn‐amidopalladation pathway. The

  以Pd（OAc）2 /吡啶为催化剂体系，以分子氧为绿色氧化剂，丙烯酰苯胺和N-烯丙基苯胺经过氧化级联环化反应以高产率形成杂环。该方法学适用于烯烃单元上不同取代方式的丙烯酰苯胺。机理研究表明，丙烯酰胺的环化过程是通过分子内合成来进行的。-泛乳化途径。酰胺基palladation的可逆性质是一个“清除过程”，以防止在催化循环中途发生β-氢化物消除，从而有利于级联环化产物的形成。另外，σ-烷基钯物质与链状烯烃CC双键之间的内部配位似乎也不利于β-氢化物的消除。