N-[2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)ethyl]-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide | 1428963-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)ethyl]-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1428963-76-1
• 化学式: C₂₄H₃₄BrNO₃S
• 分子量: 496.509
• InChiKey: POMSOXQPZUHMJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)ethyl]-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)magnesium-bis(lithium chloride) complex 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 以71%的产率得到7-Bromo-6-methoxy-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonyl-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Indoline and Carbazole by Benzyne-Mediated Cyclization–Functionalization

  摘要：

  A benzyne-mediated synthesis of substituted indolines and carbazoles was developed. The reaction includes generation of benzyne using Mg(TMP)(2)center dot 2LiCl as a base, cyclization, and trapping the resulting organomagnesium intermediate with an electrophile to provide a series of substituted indolines and carbazoles in a regiospecific manner. This was applied to a concise five-pot total synthesis of heptaphylline.

  DOI：

  10.1021/ol400597f
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基甲烷磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 25.83h， 生成 N-[2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)ethyl]-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Indoline and Carbazole by Benzyne-Mediated Cyclization–Functionalization

  摘要：

  A benzyne-mediated synthesis of substituted indolines and carbazoles was developed. The reaction includes generation of benzyne using Mg(TMP)(2)center dot 2LiCl as a base, cyclization, and trapping the resulting organomagnesium intermediate with an electrophile to provide a series of substituted indolines and carbazoles in a regiospecific manner. This was applied to a concise five-pot total synthesis of heptaphylline.

  DOI：

  10.1021/ol400597f