2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-5,10,15,20-tetraphenyl-porphyrinogen | 63456-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-5,10,15,20-tetraphenyl-porphyrinogen
• 英文别名: Porphyrinogen
• CAS: 63456-08-6
• 化学式: C₆₀H₆₈N₄
• 分子量: 845.227
• InChiKey: TZSAZIMLTVTCLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.53
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.16
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-5,10,15,20-tetraphenyl-porphyrinogen 在 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.6 g的产率得到2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Phenyl-substituted porphyrins. 1. Synthesis of meso-phenyl-substituted porphyrins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0050-6
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-diethyl-1H-pyrrol-1-yl)(phenyl)methanone 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-5,10,15,20-tetraphenyl-porphyrinogen
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Piloty−Robinson Synthesis of 3,4-Disubstituted Pyrroles

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of N-acyl 3,4-disubstituted pyrroles can be accomplished directly from hydrazine and an aldehyde via a Piloty-Robinson pyrrole synthesis. The use of microwave radiation for the cyclization and pyrrole formation greatly reduces the time necessary for this process and facilitates moderate to good yields from hydrazine for the corresponding 3,4-disubstituted products (5-12). By simple hydrolysis, the free N-H pyrroles can be accessed after the Piloty-Robinson reaction and then used directly in the synthesis of octaethylporphyrin (H2OEP, 14) and octaethyltetraphenylporphyrin (H2OETPP, 15).

  DOI：

  10.1021/jo070389+

文献信息

• Nonplanar porphyrins. X-ray structures of (2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl- and -octamethyl-5,10,15,20-tetraphenylporphinato)zinc(II)
  作者：Kathleen M. Barkigia、M. Dolores Berber、J. Fajer、Craig J. Medforth、Mark W. Renner、Kevin M. Smith

  DOI：10.1021/ja00180a029

  日期：1990.11