12,15,32,35,52,55,72,75,92,95-Decakis(prop-2-yn-1-yloxy)-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane | 1315310-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 12,15,32,35,52,55,72,75,92,95-Decakis(prop-2-yn-1-yloxy)-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane
• 英文别名: 4,9,14,19,24,26,28,30,32,34-decakis(prop-2-ynoxy)hexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(25),3(35),4,6(34),8(33),9,11(32),13(31),14,16(30),18,20,23,26,28-pentadecaene
• CAS: 1315310-81-6
• 化学式: C₆₅H₅₀O₁₀
• 分子量: 991.106
• InChiKey: MYBVDWNMXHLORY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,15,32,35,52,55,72,75,92,95-Decakis(prop-2-yn-1-yloxy)-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane 、 叠氮苯 在 2,6-二甲基吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4-[[9,14,19,24,26,28,30,32,34-Nonakis[(1-phenyltriazol-4-yl)methoxy]-4-hexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(25),3(35),4,6(34),8(33),9,11(32),13(31),14,16(30),18,20,23,26,28-pentadecaenyl]oxymethyl]-1-phenyltriazole
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”合成功能完全的支柱[5]芳烃及其与中性链烷二胺的有效结合

  摘要：

  通过“点击化学”合成了功能齐全的支柱[5]芳烃，并讨论了可能的合成策略。主体显示出对中性链烷二胺的有效结合亲和力（K a > 10 3  M -1），该亲和力比简单的甲基取代的支柱[5]芳烃所观察到的亲和力大得多。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.099
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(2-丙炔氧基)苯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 12,15,32,35,52,55,72,75,92,95-Decakis(prop-2-yn-1-yloxy)-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane
  参考文献：
  名称：

  基于氯离子通道阻滞剂和糖基化柱 [5] 芳烃的超分子纳米前药用于靶向化学耐药性癌症治疗

  摘要：

  基于氯离子通道阻滞剂前药 (Pro-NFA) 和糖基化柱 [5] 芳烃 (GP5) 的主客体络合构建了一种超分子纳米前药 (DOX@GP5⊃Pro-NFA)，它可以通过半乳糖和在酯酶刺激下反应性释放 DOX/NFA。体外研究表明，这种超分子纳米前药可以通过抑制氯离子通道以及抑制 HepG2/ADR 细胞的迁移来克服耐药性。因此，该策略可以通过反向化学抗性来增强化学疗法的效力。

  DOI：

  10.1039/d3cc00233k

文献信息

• Inclusion complexes of selected amines with pillar[5]arenes: experimental and molecular dynamics study
  作者：Hamad H. Al Mamari、Iman Al Harrasi、Khulood Al Hadhrami、Yousuf Al Lawati、Fakhreldin O. Suliman

  DOI：10.1007/s10847-019-00971-1

  日期：2020.4

  Selected synthesized host macrocycles; DMpillar[5]arene ( 7 ), DPpillar[5]arene ( 8a ), DPGpillar[5]arene ( 8b ) were allowed to form inclusion complexes with N -containing guests; hexamethylenediamine ( GA ), di- n -octyl amine ( GB ) and diethyl amine ( GC ). Host–guest complex formation of the selected pillar[5]arenes with the N-containing guests has been confirmed by MALDI–TOF, ESI–MS analyses and

  允许选定的胺与选定的合成柱[5]芳烃形成包合物。MALDI-TOF、ESI-MS 分析和 1 H NMR 光谱证实了包合物的形成。该络合得到了分子动力学计算的支持。通过BF 3 ·OE t2（路易斯酸）催化1,4-二取代苯与多聚甲醛的环化反应合成了各种柱[5]芳烃。选定的合成宿主大环；DM柱[5]芳烃(7)、DP柱[5]芳烃(8a)、DPG柱[5]芳烃(8b)与含氮客体形成包合物；六亚甲基二胺 (GA)、二正辛胺 (GB) 和二乙胺 (GC)。MALDI-TOF、ESI-MS 分析和 1 H NMR 光谱证实了所选柱[5]芳烃与含氮客体的主客体复合物形成。ESI-MS 揭示了对应于[柱[5]芳烃@GA+Na] + 柱[5]芳烃与六亚甲基二胺（ GA ）的包合物的高强度离子峰。ESI-MS 证实柱 [5] 芳烃与二正辛胺 ( GB ) 和二乙胺 ( GC ) 之间形成了包合物，这由对应于 [柱
• Pillar5arenes as Supramolecular Hosts in Aqueous Biphasic Rhodium‐Catalyzed Hydroformylation of Long Alkyl‐chain Alkenes
  作者：Missipssa Benatmane、Kévin Cousin、Nérimel Laggoune、Stéphane Menuel、Eric Monflier、Patrice Woisel、Frédéric Hapiot、Jonathan Potier

  DOI：10.1002/cctc.201801551

  日期：2018.11.22

  very hydrophobic substrates are concerned. Indeed, their insolubility in water strongly limit their transformation by water‐soluble organometallic catalysts. To improve contacts between the substrate‐containing organic phase and the catalyst‐containing phase, one of the best solutions consists in using interfacial additives capable of supramolecularly recognize the substrate and/or the catalyst. In

  水性双相催化继续引起人们的浓厚兴趣，特别是在涉及疏水性很强的底物时。实际上，它们在水中的不溶性极大地限制了它们通过水溶性有机金属催化剂的转化。为了改善含底物的有机相和含催化剂的相之间的接触，最好的解决方案之一是使用能够超分子识别底物和/或催化剂的界面添加剂。在本研究中，改性的支柱5芳烃被认为是界面添加剂，其性能在长烷基链烯烃（高级烯烃）的Rh催化加氢甲酰化反应中得到了评估。羧酸根官能团和甲基取代的Pillar5芳烃P5 A-（Me）10-x-（CH 2 COOMe）将x与被聚乙二醇（PEG）链（ P5 A-（Me）5-（PEG）5和P5 A-（PEG）10取代的支柱5芳烃进行比较。利用P5 A-（Me）的10-X -（CH 2 COOMe）X导致在1-癸烯和1-十六碳烯的铑催化加氢甲酰化高转化率和区域选择性（线性/支链醛之比）。与其他界面添加剂（如改性环糊精）相比，所研究的支柱5芳烃显示出
• Polycationic Pillar[5]arene Derivatives: Interaction with DNA and Biological Applications
  作者：Iwona Nierengarten、Marc Nothisen、David Sigwalt、Thomas Biellmann、Michel Holler、Jean‐Serge Remy、Jean‐François Nierengarten

  DOI：10.1002/chem.201303029

  日期：2013.12.16

  Dendritic pillar[5]arene derivatives have been efficiently prepared by grafting dendrons with peripheral Boc‐protected amine subunits onto a preconstructed pillar[5]arene scaffold. Upon cleavage of the Boc‐protected groups, water‐soluble pillar[5]arene derivatives with 20 (13) and 40 (14) peripheral ammonium groups have been obtained. The capability of these compounds to form stable nanoparticles with

  树突状柱[5]芳烃衍生物的制备方法是，将树枝状分子与周围的Boc保护的胺亚基接枝到预制的柱状[5]芳烃骨架上。Boc保护的基团裂解后，获得了带有20（13）和40（14）个外围铵基的水溶性立柱[5]芳烃衍生物。这些化合物与质粒DNA形成稳定的纳米颗粒的能力已通过凝胶电泳，透射电子显微镜（TEM）和动态光散射（DLS）研究得到证明。自组装的13 / pCMV-Luc和14的转染效率/ pCMV-Luc多聚体已在体外用HeLa细胞进行了评估。两种化合物的转染效率都很好，支柱[5]芳烃13和14表现出非常低的毒性（如果有的话）。
• 一种靶向刺激响应性多功能二氧化铈纳米载 药体系
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN106974897B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明涉及一种靶向刺激响应性多功能二氧化铈纳米载药体系，用具有细胞毒性的二氧化铈作为载药主体，以糖作为靶向基团，以糖功能化的柱[5]芳烃作为主体分子，以二氧化铈载药主体表面修饰的含二硫键的吡啶盐作为客体分子，通过主客体作用将糖功能化的柱[5]芳烃连接在吸附抗癌药物的二氧化铈表面，使得抗癌药物包封在载药主体上。由于表面连接含半乳糖基的柱芳烃，可显著提高体系的生物相容性；同时，半乳糖基可与癌细胞表面过量表达的特异性半乳糖结合蛋白相互作用，实现靶向选择性进入癌细胞，进而利用癌细胞内较高浓度的GSH促使体系中的二硫键快速断裂，从而释放抗癌药物并裸露具有细胞毒性的二氧化铈纳米粒子，实现氧化铈纳米粒子与药物协同抗癌。
• Cavity-Extended Pillar[5]arenes: Syntheses and Host-Guest Complexation with Paraquat and Bispyridinium Derivatives
  作者：Guocan Yu、Zibin Zhang、Jiuming He、Zeper Abliz、Feihe Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201201003

  日期：2012.10

  Cavity-extended pillar[5]arenes containing electron-rich naphthyl groups have been demonstrated to have enhanced binding affinity to linear guests containing electron-deficient pyridinium units. The importance of size effect, charge density, cooperative effect, and C–H···π interactions were investigated, and these factors play significant roles in the complexation of these host–guest systems.

  含有富电子萘基的空腔扩展柱[5]芳烃已被证明对含有缺电子吡啶鎓单元的线性客体具有增强的结合亲和力。研究了尺寸效应、电荷密度、协同效应和C-H···π相互作用的重要性，这些因素在这些主客体系统的络合中起着重要作用。