(2R)-methyl 2-[(4R,5S)-(5-acetyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-2,2-dioxide-1,2,3-oxathiazine-tetrahydro-4-yl)-2-benzyl(methyl)amino]acetate | 1383254-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-methyl 2-[(4R,5S)-(5-acetyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-2,2-dioxide-1,2,3-oxathiazine-tetrahydro-4-yl)-2-benzyl(methyl)amino]acetate
• 英文别名: tert-butyl (4R,5S)-5-acetyloxy-4-[(1R)-1-[benzyl(methyl)amino]-2-methoxy-2-oxoethyl]-2,2-dioxooxathiazinane-3-carboxylate
• CAS: 1383254-05-4
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₉S
• 分子量: 486.543
• InChiKey: PTOOENXMPXLSJK-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-methyl 2-[(4R,5S)-(5-acetyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-2,2-dioxide-1,2,3-oxathiazine-tetrahydro-4-yl)-2-benzyl(methyl)amino]acetate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(2R,3R,4R)-methyl 4-acetoxy-5-azido-2-(benzyl(methyl)-amino)-3-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-氨磺酰基2,3-叠氮基-γ-内酯的分子内形成及其在α，β-二氨基酸衍生物的对映体合成中的应用

  摘要：

  将4-羟基甲基丁烯内酯4转化为其氨磺酰基衍生物5，将其在铑催化剂存在下用碘代苯二乙酸盐和氧化镁处理，得到分子内叠氮化6的产物。的反应6与在DMA伯或仲胺导致在C2中的氮丙啶环，得到相应的双环衍生物的区域选择性开口7A - 7克到优异的产率良好。N-苄基-N-甲基衍生物7c的内酯环的甲醇分解然后保护得到的仲羟基，用Boc酸酐处理产物，得到活化的环状氨基磺酸盐13和14。后者然后用第二亲核试剂（叠氮基或苯硫酚）反应，得到相应的双官能化的α，β二氨基甲基酯15 - 18，20。

  DOI：

  10.1021/jo300468j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S,9S)-2-aza-4,7-dioxa-3-thiatricyclo[4.3.0.0]nonan-8-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (2R)-methyl 2-[(4R,5S)-(5-acetyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-2,2-dioxide-1,2,3-oxathiazine-tetrahydro-4-yl)-2-benzyl(methyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-氨磺酰基2,3-叠氮基-γ-内酯的分子内形成及其在α，β-二氨基酸衍生物的对映体合成中的应用

  摘要：

  将4-羟基甲基丁烯内酯4转化为其氨磺酰基衍生物5，将其在铑催化剂存在下用碘代苯二乙酸盐和氧化镁处理，得到分子内叠氮化6的产物。的反应6与在DMA伯或仲胺导致在C2中的氮丙啶环，得到相应的双环衍生物的区域选择性开口7A - 7克到优异的产率良好。N-苄基-N-甲基衍生物7c的内酯环的甲醇分解然后保护得到的仲羟基，用Boc酸酐处理产物，得到活化的环状氨基磺酸盐13和14。后者然后用第二亲核试剂（叠氮基或苯硫酚）反应，得到相应的双官能化的α，β二氨基甲基酯15 - 18，20。

  DOI：

  10.1021/jo300468j