(2R)-methyl 2-[(4R,5S)-(5-acetyloxy-2,2-dioxide-1,2,3-oxa-thiazine-tetrahydro-4-yl)-2-benzyl(methyl)amino]acetate | 1383254-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-methyl 2-[(4R,5S)-(5-acetyloxy-2,2-dioxide-1,2,3-oxa-thiazine-tetrahydro-4-yl)-2-benzyl(methyl)amino]acetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(4R,5S)-5-acetyloxy-2,2-dioxooxathiazinan-4-yl]-2-[benzyl(methyl)amino]acetate
• CAS: 1383254-04-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 386.426
• InChiKey: VKBAFOOSZOWQNN-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-methyl 2-[(4R,5S)-(5-acetyloxy-2,2-dioxide-1,2,3-oxa-thiazine-tetrahydro-4-yl)-2-benzyl(methyl)amino]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3R,4S)-methyl 4-acetoxy-2-(benzyl(methyl)amino)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(phenylthio)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-氨磺酰基2,3-叠氮基-γ-内酯的分子内形成及其在α，β-二氨基酸衍生物的对映体合成中的应用

  摘要：

  将4-羟基甲基丁烯内酯4转化为其氨磺酰基衍生物5，将其在铑催化剂存在下用碘代苯二乙酸盐和氧化镁处理，得到分子内叠氮化6的产物。的反应6与在DMA伯或仲胺导致在C2中的氮丙啶环，得到相应的双环衍生物的区域选择性开口7A - 7克到优异的产率良好。N-苄基-N-甲基衍生物7c的内酯环的甲醇分解然后保护得到的仲羟基，用Boc酸酐处理产物，得到活化的环状氨基磺酸盐13和14。后者然后用第二亲核试剂（叠氮基或苯硫酚）反应，得到相应的双官能化的α，β二氨基甲基酯15 - 18，20。

  DOI：

  10.1021/jo300468j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S,9S)-2-aza-4,7-dioxa-3-thiatricyclo[4.3.0.0]nonan-8-one 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (2R)-methyl 2-[(4R,5S)-(5-acetyloxy-2,2-dioxide-1,2,3-oxa-thiazine-tetrahydro-4-yl)-2-benzyl(methyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-氨磺酰基2,3-叠氮基-γ-内酯的分子内形成及其在α，β-二氨基酸衍生物的对映体合成中的应用

  摘要：

  将4-羟基甲基丁烯内酯4转化为其氨磺酰基衍生物5，将其在铑催化剂存在下用碘代苯二乙酸盐和氧化镁处理，得到分子内叠氮化6的产物。的反应6与在DMA伯或仲胺导致在C2中的氮丙啶环，得到相应的双环衍生物的区域选择性开口7A - 7克到优异的产率良好。N-苄基-N-甲基衍生物7c的内酯环的甲醇分解然后保护得到的仲羟基，用Boc酸酐处理产物，得到活化的环状氨基磺酸盐13和14。后者然后用第二亲核试剂（叠氮基或苯硫酚）反应，得到相应的双官能化的α，β二氨基甲基酯15 - 18，20。

  DOI：

  10.1021/jo300468j