(S,Z)-2-phenylpent-3-en-1-ol | 1613040-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,Z)-2-phenylpent-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z,2S)-2-phenylpent-3-en-1-ol
• CAS: 1613040-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: BRUJGXROZZFGFC-WPPTZLTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (S,Z)-2-phenylpent-3-en-1-ol 在 (4S)-4-(tert-butyl)-3-(3-(diphenylphosphanyl)benzyl)-2-methoxyoxazolidine 、 对甲苯磺酸 、 Rh(acac)(CO)₂ 、 氢气 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 33.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用支架催化的远端选择性加氢甲酰化

  摘要：

  在加氢甲酰化中，基于磷的导向基团一直成功地将醛置于与导向基团相邻的碳上。据报道，一种新型催化导向基团的设计和合成促进了相对于导向功能的碳远端的醛形成。这种支架配体通过与底物的可逆共价键起作用，已应用于高烯丙醇的非对映选择性加氢甲酰化，以选择性地提供 δ-内酯。改变醇和烯烃之间的距离表明，高烯丙醇使远端内酯具有最高水平的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ja504247g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-环氧苯乙烷 、 1-丙烯基溴化镁 在 CuCl(COD) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以46%的产率得到(S,Z)-2-phenylpent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用支架催化的远端选择性加氢甲酰化

  摘要：

  在加氢甲酰化中，基于磷的导向基团一直成功地将醛置于与导向基团相邻的碳上。据报道，一种新型催化导向基团的设计和合成促进了相对于导向功能的碳远端的醛形成。这种支架配体通过与底物的可逆共价键起作用，已应用于高烯丙醇的非对映选择性加氢甲酰化，以选择性地提供 δ-内酯。改变醇和烯烃之间的距离表明，高烯丙醇使远端内酯具有最高水平的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ja504247g

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Copper-Catalyzed Reductive Hydroxymethylation of Styrenes and 1,3-Dienes with CO₂
  作者：Yong-Yuan Gui、Naifu Hu、Xiao-Wang Chen、Li−Li Liao、Tao Ju、Jian-Heng Ye、Zhen Zhang、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.7b10149

  日期：2017.11.29

  yields and excellent regio-, enantio-, and Z/E-selectivities. The utility of this transformation was demonstrated by a broad range of styrenes and 1,3-dienes, facile product modification, and synthesis of bioactive compounds (R)-(-)-curcumene and (S)-(+)-ibuprofen. Mechanistic studies demonstrated the carboxylation of phenylethylcopper complexes with CO2 as one key step.

  在此，我们报告了具有 1 个大气压的 CO2 的苯乙烯和 1,3-二烯的高度区域选择性和对映选择性铜催化还原羟甲基化。各种重要的手性高苄醇很容易从苯乙烯制备。此外，各种 1,3-二烯也以高产率和优异的区域选择性、对映选择性和 Z/E 选择性转化为手性高烯丙醇。广泛的苯乙烯和 1,3-二烯、简便的产品改性以及生物活性化合物 (R)-(-)-姜黄烯和 (S)-(+)-布洛芬的合成证明了这种转化的效用。机理研究表明，苯乙基铜配合物与 的羧化是一个关键步骤。