dimethyl 2-[(3R,4R)-4-formyl-1-phenylmethoxyhexan-3-yl]propanedioate | 1325690-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[(3R,4R)-4-formyl-1-phenylmethoxyhexan-3-yl]propanedioate
• CAS: 1325690-29-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: AGGWPRLOMLUNHZ-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(3R,4R)-4-formyl-1-phenylmethoxyhexan-3-yl]propanedioate 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(4S,5R)-4-(2-Benzyloxyethyl)-5-ethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  有机催化方法合成四氢萘啶醇，二氢四氢呋喃酚，普罗美汀醇，普罗美汀和米曲炔

  摘要：

  O-三甲基甲硅烷基（TMS）保护的二苯基脯氨醇催化的功能化亚烷基丙二酸酯和正丁醛的Michael加成反应生成醛。该加合物可作为组装次硒代茄碱色胺和多巴胺生物碱的常用中间体。甲氧萘啶，二氢甲氧萘酚，原美汀醇和原美汀的总合成以及米塔吉宁的正式合成证明了这一点。关键步骤包括该醛与色胺的还原胺化，该醛与4-甲氧基色胺的缩合，二甲氧基苯乙胺与该醛衍生的内酯的缩合以及随后的Bischler-Napieralski环化和还原。

  DOI：

  10.1002/asia.201100219
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 Dimethyl 2-(3-phenylmethoxypropylidene)propanedioate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dimethyl 2-[(3R,4R)-4-formyl-1-phenylmethoxyhexan-3-yl]propanedioate 、
  参考文献：
  名称：

  有机催化方法合成四氢萘啶醇，二氢四氢呋喃酚，普罗美汀醇，普罗美汀和米曲炔

  摘要：

  O-三甲基甲硅烷基（TMS）保护的二苯基脯氨醇催化的功能化亚烷基丙二酸酯和正丁醛的Michael加成反应生成醛。该加合物可作为组装次硒代茄碱色胺和多巴胺生物碱的常用中间体。甲氧萘啶，二氢甲氧萘酚，原美汀醇和原美汀的总合成以及米塔吉宁的正式合成证明了这一点。关键步骤包括该醛与色胺的还原胺化，该醛与4-甲氧基色胺的缩合，二甲氧基苯乙胺与该醛衍生的内酯的缩合以及随后的Bischler-Napieralski环化和还原。

  DOI：

  10.1002/asia.201100219

文献信息

• Organocatalytic Approach for the Syntheses of Corynantheidol, Dihydrocorynantheol, Protoemetinol, Protoemetine, and Mitragynine
  作者：Xuefeng Sun、Dawei Ma

  DOI：10.1002/asia.201100219

  日期：2011.8.1

  secologanin tryptamine and dopamine alkaloids; this is demonstrated by the total syntheses of corynantheidol, dihydrocorynantheol, protoemetinol, and protoemetine, and the formal synthesis of mitragynine. The key steps include reductive amination of this aldehyde with tryptamine, condensation of this aldehyde with 4‐methoxytryptamine, condensation of dimethoxyphenethylamine with a lactone derived from this

  O-三甲基甲硅烷基（TMS）保护的二苯基脯氨醇催化的功能化亚烷基丙二酸酯和正丁醛的Michael加成反应生成醛。该加合物可作为组装次硒代茄碱色胺和多巴胺生物碱的常用中间体。甲氧萘啶，二氢甲氧萘酚，原美汀醇和原美汀的总合成以及米塔吉宁的正式合成证明了这一点。关键步骤包括该醛与色胺的还原胺化，该醛与4-甲氧基色胺的缩合，二甲氧基苯乙胺与该醛衍生的内酯的缩合以及随后的Bischler-Napieralski环化和还原。