1-(5-Chloro-2-methoxy-pyridin-3-yl)-but-3-en-1-one | 126578-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-Chloro-2-methoxy-pyridin-3-yl)-but-3-en-1-one
• 英文别名: 1-(5-chloro-2-methoxypyridin-3-yl)but-3-en-1-one
• CAS: 126578-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: CDHKVSXILILOOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Chloro-2-methoxy-pyridin-3-yl)-but-3-en-1-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-chloro-2,3-dihydro-2-methyl-4H-pyrano<2,3-b>pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂衍生自8-Aza-4-chromanones。

  摘要：

  制备了一系列衍生自8-氮杂苯并二氢吡喃酮（2,3-二氢-4H-吡喃并[2,3-b]吡啶-4-酮的螺旋乙内酰脲）的醛糖还原酶抑制活性。必须对Bucherer-Bergs标准条件进行彻底修改，以将收率从不到1％提高到可接受的50％范围。最有效的化合物之一是cis-6'-chloro-2'，3'-dihydro-2'-methylspiro [imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano [2,3-b] pyridine] -2 ，5-二酮; 该化合物的拆分结果表明2'R，4'S对映异构体16是该系列中活性最高的螺乙内酰脲，对人胎盘醛糖还原酶的IC50为7.5 x 10（-9）。

  DOI：

  10.1021/jm00169a005
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基烟酸 在 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 作用下， 反应 1.5h， 生成 1-(5-Chloro-2-methoxy-pyridin-3-yl)-but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂衍生自8-Aza-4-chromanones。

  摘要：

  制备了一系列衍生自8-氮杂苯并二氢吡喃酮（2,3-二氢-4H-吡喃并[2,3-b]吡啶-4-酮的螺旋乙内酰脲）的醛糖还原酶抑制活性。必须对Bucherer-Bergs标准条件进行彻底修改，以将收率从不到1％提高到可接受的50％范围。最有效的化合物之一是cis-6'-chloro-2'，3'-dihydro-2'-methylspiro [imidazolidine-4,4'-4'H-pyrano [2,3-b] pyridine] -2 ，5-二酮; 该化合物的拆分结果表明2'R，4'S对映异构体16是该系列中活性最高的螺乙内酰脲，对人胎盘醛糖还原酶的IC50为7.5 x 10（-9）。

  DOI：

  10.1021/jm00169a005

文献信息

• SARGES, REINHARD;GOLDSTEIN, STEVEN W.;WELCH, WILLARD M.;SWINDELL, ARCHIE +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1859-1865
  作者：SARGES, REINHARD、GOLDSTEIN, STEVEN W.、WELCH, WILLARD M.、SWINDELL, ARCHIE +

  DOI：——

  日期：——