(2E)-2-Undecen-4,7-dione | 135468-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-2-Undecen-4,7-dione
• 英文别名: (E)-undec-2-ene-4,7-dione
• CAS: 135468-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: BWHTXLQUXUSYOT-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-Undecen-5-yne-4,7-diol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三丁基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 以86%的产率得到(2E)-2-Undecen-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 1,4-diketones via palladium complex catalyzed isomerization of alkynediols

  摘要：

  Alkynediols isomerized under the catalysis of Pd2(dba)3.CHCl3 + 2n-Bu3P in acetonitrile at 80-degrees-C to give 1,4-diketones in high yields. This experimentally simple and economically synthetic method is illustrated with examples including substituents such as alkyl, alkenyl, and aryl groups. The order of reactivity of the substituents in this reaction is aryl greater-than-or-equal-to alkenyl > alkyl. Alkenyl-substituted alkynediols chemoselectively isomerized to the corresponding alpha,beta-unsaturated 1,4-diketones. The usefulness of this novel method is exemplified by the synthesis of dihydrojasmone.

  DOI：

  10.1021/jo00020a015