2-pyridinocarbonyl-Phe-Leu-OMe | 1285695-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridinocarbonyl-Phe-Leu-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(pyridine-2-carbonylamino)propanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 1285695-12-6
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₄
• 分子量: 397.474
• InChiKey: CDSZMEWXIKLGIB-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridinocarbonyl-Phe-Leu-OMe 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的位点选择性 δ-C(sp2)-H 氟化和胺化进行肽的后期多样化

  摘要：

  位点选择性 C-H 氟化是将惰性 C-H 键直接转化为 C-F 键的一种有吸引力的策略，但它仍然是一个重大挑战。在此，我们开发了一种有效且通用的策略，通过后期 Pd 催化的 δ-C(sp 2 )-H 活化，对含苯丙氨酸的肽进行位点选择性氟化和胺化，为原位合成肽内的氟化二氢吲哚支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01897
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-pyridinocarbonyl-Phe-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的位点选择性 δ-C(sp2)-H 氟化和胺化进行肽的后期多样化

  摘要：

  位点选择性 C-H 氟化是将惰性 C-H 键直接转化为 C-F 键的一种有吸引力的策略，但它仍然是一个重大挑战。在此，我们开发了一种有效且通用的策略，通过后期 Pd 催化的 δ-C(sp 2 )-H 活化，对含苯丙氨酸的肽进行位点选择性氟化和胺化，为原位合成肽内的氟化二氢吲哚支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01897

文献信息

• <i>Ex Situ</i> Generation of Stoichiometric and Substoichiometric ¹²CO and ¹³CO and Its Efficient Incorporation in Palladium Catalyzed Aminocarbonylations
  作者：Philippe Hermange、Anders T. Lindhardt、Rolf H. Taaning、Klaus Bjerglund、Daniel Lupp、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja200818w

  日期：2011.4.20

  CO-precursor led to the development of a new solid, stable, and easy to handle source of CO for chemical transformations. The synthesis of this CO-precursor also provided an entry point for the late installment of an isotopically carbon-labeled acid chloride for the subsequent release of gaseous [(13)C]CO. In combination with studies aimed toward application of CO as the limiting reagent, this method provided

  使用简单的密封两室系统实现了异位生成一氧化碳 (CO) 及其在钯催化的羰基化反应中的有效结合的新技术。CO 的异位生成是通过钯催化的叔酰氯脱羰使用源自 Pd(dba)(2) 和 P(tBu)(3) 的催化剂产生的。使用新戊酰氯作为 CO 前体的初步研究为仅使用 1.5 当量的 CO 对 2-吡啶基甲苯磺酸酯衍生物进行氨基羰基化提供了另一种方法。 酰氯 CO 前体的进一步设计导致开发了一种新的固体、稳定、并且易于处理用于化学转化的 CO 源。这种 CO 前体的合成也为后期安装同位素碳标记的酰氯以随后释放气态 [(13)C]CO 提供了切入点。结合旨在应用 CO 作为限制剂的研究，该方法提供了高效的钯催化氨基羰基化，CO 结合率高达 96%。异位生成的 CO 和双室系统在几种药物化合物的合成中进行了测试，所有这些化合物都被标记为 [(13)C] 羰基对应物，基于限制 CO 的产率从良好到极好。
• [EN] SYSTEM PROVIDING CONTROLLED DELIVERY OF GASEOUS CO FOR CARBONYLATION REACTIONS<br/>[FR] SYSTÈME PERMETTANT LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE CO GAZEUX POUR RÉACTIONS DE CARBONYLATION
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2012079583A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  A carbonylation system comprising at least one carbon monoxide producing chamber and at least one carbon monoxide consuming chamber forming an interconnected multi-chamber system, said interconnection allowing carbon monoxide to pass from the at least one carbon monoxide producing chamber to the at least one carbon monoxide consuming chamber, said at least one carbon monoxide producing chamber containing a reaction mixture comprising a carbon monoxide precursor and a catalyst, said at least one carbon monoxide consuming chamber being suitable for carbonylation reactions, said interconnected multi- chamber system being sealable from the surrounding atmosphere during carbonylation.

  一个包括至少一个一氧化碳产生室和至少一个一氧化碳消耗室的羰基化系统，形成一个相互连接的多室系统，所述的连接允许一氧化碳从至少一个一氧化碳产生室传递到至少一个一氧化碳消耗室，所述的至少一个一氧化碳产生室包含一个反应混合物，其中包括一氧化碳前体和催化剂，所述的至少一个一氧化碳消耗室适用于羰基化反应，所述的相互连接的多室系统在羰基化过程中可以密封免受周围大气的影响。
• Pd-catalyzed site-selective C(sp²)–H radical acylation of phenylalanine containing peptides with aldehydes
  作者：Marcos San Segundo、Arkaitz Correa

  DOI：10.1039/c9sc03425k

  日期：——

  the first Pd-catalyzed δ-C(sp2)–H acylation of Phe containing peptides with aldehydes is described. This oxidative coupling is distinguished by its site-specificity, tolerance of sensitive functional groups, scalability, and enantiospecificity and exhibits entire chemoselectivity for Phe motifs over other amino acid units. The compatibility of this dehydrogenative acylation platform with a number of

  肽框架内 C-H 键的位点选择性功能化仍然是一项具有主要合成重要性的挑战性任务。在此，描述了含 Phe 的肽与醛的首次 Pd 催化 δ-C(sp 2 )–H 酰化。这种氧化偶联以其位点特异性、敏感官能团的耐受性、可扩展性和对映体特异性而著称，并且相对于其他氨基酸单元，对 Phe 基序表现出完全的化学选择性。该脱氢酰化平台与许多结构复杂性高的寡肽的相容性说明了其为后期肽修饰和生物共轭提供了充足的机会。
• Pd-Catalyzed Picolinamide-Directed C(sp2)–H Sulfonylation of Amino Acids/Peptides with Sodium Sulfinates
  作者：Raghunath Bag、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00988

  日期：2024.7.19

  a Pd-catalyzed picolinamide-directed site-selective C(sp2)–H sulfonylation of amino acids and peptides with sodium sulfinates in moderate to good yields. Sulfonylation of levodopa and dopamine drug molecules and late-stage directed peptide sulfonylation are studied for the first time. Broad substrate scope having various functionalities, late-stage drug modifications, and various post synthetic utilities

  本报告描述了 Pd 催化的吡啶甲酰胺定向位点选择性 C（sp2）-H 氨基酸和肽与亚磺酸钠的磺酰化反应，产率中等至良好。首次研究了左旋多巴和多巴胺药物分子的磺酰化以及晚期定向肽磺酰化。潜在的优势包括具有各种功能的广泛底物范围、后期药物修饰以及各种合成后实用程序，如硫属化、溴化、烯化和芳基化。