4-[(2-bromoprop-2-en-1-yl)oxy]but-1-yne | 1196915-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 4-[(2-bromoprop-2-en-1-yl)oxy]but-1-yne
• CAS: 1196915-17-9
• 化学式: C₇H₉BrO
• 分子量: 189.052
• InChiKey: YEWKGYVPHBJVAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-[(2-bromoprop-2-en-1-yl)oxy]but-1-yne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到5-[(2-bromoprop-2-en-1-yl)oxy]pent-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联寡聚化涉及竞争性基本步骤，例如热[1,5]-酰基转移

  摘要：

  钯（Pd）催化的2-溴四癸-1-烯-7,13-二炔具有未取代的末端乙炔部分（如3和5）和15-溴十六烷-15-烯-3,9-二炔-2-酮的寡聚化4和6分别提供富烯衍生物20和21（方案7）和双（环己烷）环化的亚甲基环戊烯体系16和18（方案5和6）。这些转变分别构成环化碳环化步骤的级联，并分别产生[1,5]-σH-原子和酰基转移（方案8））。相比之下，在不饱和C，C键（例如1和2）之间具有1个三原子和1个4原子链的类似底物的行为不同，在于Pd取代的hexa-1,3,5-triene中间体12经过6 π -electrocyclization代替5-外型-TRIG carbopalladation随后β -hydride消除到配料三环双-环化苯衍生物13和14（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900070
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到4-[(2-bromoprop-2-en-1-yl)oxy]but-1-yne
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联寡聚化涉及竞争性基本步骤，例如热[1,5]-酰基转移

  摘要：

  钯（Pd）催化的2-溴四癸-1-烯-7,13-二炔具有未取代的末端乙炔部分（如3和5）和15-溴十六烷-15-烯-3,9-二炔-2-酮的寡聚化4和6分别提供富烯衍生物20和21（方案7）和双（环己烷）环化的亚甲基环戊烯体系16和18（方案5和6）。这些转变分别构成环化碳环化步骤的级联，并分别产生[1,5]-σH-原子和酰基转移（方案8））。相比之下，在不饱和C，C键（例如1和2）之间具有1个三原子和1个4原子链的类似底物的行为不同，在于Pd取代的hexa-1,3,5-triene中间体12经过6 π -electrocyclization代替5-外型-TRIG carbopalladation随后β -hydride消除到配料三环双-环化苯衍生物13和14（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900070