4S,5S-5-Mesyloxymethyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon | 155720-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4S,5S-5-Mesyloxymethyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
• 英文别名: [(2S,3S)-3-methyl-5-oxooxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 155720-24-4
• 化学式: C₇H₁₂O₅S
• 分子量: 208.235
• InChiKey: UNZFZHYHEHXVMD-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4S,5S-5-Mesyloxymethyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon 在 magnesium 、 sodium iodide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-trans-cognac lactone
  参考文献：
  名称：

  一种针对反式-(4S,5R)-和顺式-(4R,5R)-5-烷基-4-甲基-γ-丁内酯的一般且简洁的立体发散手性池方法：(+)-反式和 (+) 的合成-来自 d-(+)-甘露醇的顺式威士忌和干邑内酯

  摘要：

  从d -(+)-甘露醇开始直接合成 (+)-反式-(4 S ,5 R )- 和 (+)-顺式-(4 R ,5 R )-威士忌内酯的报道较少与涉及d-甘露醇作为手性池起始材料的现有文献方法相比，有效步骤的数量。Chiron 方法直接将d-甘露醇的手性转化为这些靶分子中的两个手性中心之一。为此，立体异构纯的反式和顺式在倒数第二步中形成碘甲基-γ-内酯。这两种作为通用的高级通用中间体也分别转化为 (+)-反式-(4 S ,5 R )- 和 (+)-顺式-(4 R ,5 R )-干邑内酯。据我们所知，迄今为止还没有报道从d-甘露醇开始合成干邑内酯。所有这些内酯都被确定为陈年酒精饮料的关键香气成分。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108452
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(trityloxymethyl)-dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 二甲基硫 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 、 丙酮 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 4S,5S-5-Mesyloxymethyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of ionophore antibiotics. A convergent synthesis of lasalocid A (X537A)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a055

文献信息

• Aminosäuren, 15. Mitt.: Synthese enantiomerenreiner DAVA-Derivate (5-Amino-4-hydroxypentansäuren) aus (S)-Glutaminsäure
  作者：Claus Herdeis、Karen Lütsch、Dagmar Waibel

  DOI：10.1002/ardp.19943270108

  日期：——

  Das aus (S)‐Glutaminsäure zugängliche Hydroxymethyllacton 1 wird als TBDPS‐Ether 2 geschützt. Die Alkylierung des Lithiumenolats von 2 liefert die Lactone 3a,b in hohem Diastereomerenüberschuß. Andererseits erhält man durch 1,4‐Addition der Gilman‐Cuprate an 10 und Abspaltung der Schutzgruppe die Alkohole 12a,b. Die Umsetzung der Alkohole 4,12 über die Mesylate 5,13 und die Azide 6,14 liefert nach

  可以从 (S)-谷氨酸获得的羟甲基内酯 1 被保护为 TBDPS 醚 2。2的烯醇锂的烷基化得到高非对映体过量的内酯3a、b。另一方面，将 Gilman 铜酸盐 1,4-加成到 10 并去除保护基团得到醇 12a、b。在 Boc2O 存在下催化氢化后，醇 4、12 通过甲磺酸盐 5、13 和叠氮化物 6、14 的转化，得到 Boc 保护的胺 7,15。用甲醇 HCl 处理得到结晶盐酸盐 8,16，通过开环将其转化为 DAVA 衍生物（δ-氨基戊酸衍生物）9,17。