2-(5-chloro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)propanedinitrile | 2364382-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(5-chloro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)propanedinitrile
• 英文别名: 2-(5-chloro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile；(5-chloro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile；2-(5-chloro-3-oxoinden-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 2364382-35-2
• 化学式: C₁₂H₅ClN₂O
• 分子量: 228.638
• InChiKey: MABYCDQSGPPWTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)propanedinitrile 、 C₆₇H₁₀₂N₂O₂S₃ 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以81 %的产率得到C₉₁H₁₀₈Cl₂N₆O₂S₃
  参考文献：
  名称：

  用于高效二元有机太阳能电池的无区域异构体的二氟单氯末端基六卤代受体，具有优化的晶体堆积

  摘要：

  首次合成了新的氟/氯区域规则异三卤化末端，并系统地将其用于增强异卤化 SMA 的单晶堆积、改善薄膜形态和提高器件性能。PM6 : Y-FClF实现了 17.65 %的显着 PCE，远优于Y-Cl和Y-FCl，是基于异卤化 SMA 的二元 OSC 的最高效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202209454
• 作为产物：
  描述：

  4-氯代苯酐 在 乙醇 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(6-chloro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)propanedinitrile 、 2-(5-chloro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  氯化端基的异构效应对有效的太阳能转化的影响

  摘要：

  分子结构具有细微差异的异构体通常表现出不同的电子/光电性能，电荷传输行为和光伏性能。在这项工作中，我们描述了BTIC-2Cl-γ，BTIC-2Cl-δ和BTIC-2Cl-β这三个异构体，具有受体-供体-受体-供体-受体（AD-AD-AD-A）结构，其中稠合的苯并噻二唑是供体（D）单元，并且在苯稠合的端基的δ，β或γ位置取代的单个氯原子是受体（A）单元。通常，发现氯原子位置的变化会导致吸收率，能级和光伏性能的显着不同。与BTIC-2Cl-δ相比，BTIC-2Cl-γ异构体显示出相似的UV / Vis吸收，能级和分子堆积，但光伏性能略好。BTIC-2Cl-δ的晶体学分析表明，由于Cl⋯S，Cl⋯π和Cl⋯N的非共价相互作用，分子容易形成三维（3D）网络。当与PBDB-TF作为电子给体材料共混时，基于BTIC- 2Cl-γ的器件表现出高达15.04％的更高功率转换效率（PCE），而电压（V oc）则提高了0

  DOI：

  10.1039/d0ta09306h

文献信息

• Chlorination effects of a non-fullerene acceptor based on a selenium heterocyclic core for high-efficiency organic solar cells
  作者：Hao Feng、Xianglin Meng、Liying Fu、Chunbo Liu、Xinxing Yin、Enwei Zhu、Zaifang Li、Guangbo Che

  DOI：10.1039/d2tc05333k

  日期：——

  BTSeIC-2Cl-γ, BTSeIC-2Cl-mix and BTSeIC-4Cl, were successfully designed and synthesized by modulating the numbers and positions of the chlorine atoms. Compared to the two counterpart NFAs bearing a single chlorinated γ-position and mixed positions (β or γ-position) on the IC group, di-chlorinated NFA BTSeIC-4Cl shows the strongest absorption, the shallowest lowest unoccupied molecular orbital energy level and

  用于开发高效非富勒烯受体 (NFA) 的硒替代策略与末端调制相结合在有机太阳能电池 (OSC) 领域引起了广泛关注。在此，通过调节氯原子的数量和位置，成功设计并合成了三种具有苯并硒二唑中心核和 IC 端基的新型 NFA，即BTSeIC-2Cl-γ、BTSeIC-2Cl-mix和BTSeIC-4Cl 。与在 IC 基团上带有单个氯化 γ 位和混合位置（β 或 γ 位）的两个对应 NFA 相比，二氯化 NFA BTSeIC-4Cl在三个受体中显示出最强的吸收，最浅的最低未占分子轨道能级和最好的分子堆积。因此，基于PM6: BTSeIC-4Cl的器件表现出 16.14% 的冠军 PCE 和26.92 mA cm -2的短路电流密度 ( J SC ) ，这主要归因于它具有最平衡和最高的电子/空穴流动性和最佳混合形态。值得一提的是，PM6:BTSeIC-4Cl器件获得的J SC是 OSC 中具有氯化
• Impact of regio-isomeric monochlorinated end groups on packing mode, miscibility, and photovoltaic performance of asymmetric selenophene-fused M-series acceptors
  作者：Ruochuan Liao、Changquan Tang、Yunlong Ma、Qingdong Zheng

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108448

  日期：2023.12

  Optimal bulk-heterojunction (BHJ) morphology is crucial for efficient charge transport and good photovoltaic performance in organic solar cells (OSCs). Yet, the correlation between chemical structures of nonfullerene acceptors (NFAs) and molecular interaction in the BHJ blends remains opaque. Herein, we study three isomeric NFAs referred to as MQ1-x (x = β, γ, or δ) that shared an asymmetric selenophene-fused

  最佳的体异质结（BHJ）形态对于有机太阳能电池（OSC）中的高效电荷传输和良好的光伏性能至关重要。然而，非富勒烯受体 (NFA) 的化学结构与 BHJ 共混物中分子相互作用之间的相关性仍然不透明。在此，我们研究了三种异构 NFA，称为 MQ1-x（x =  β、γ或δ），它们共享不对称的硒吩稠合杂庚烯主链，并由两个单氯化端基封端。值得注意的是，随着氯原子从β-、γ-、δ移动，PM6 和 MQ1-x 的聚合物供体之间的混溶性依次升高- 端子的位置。结合这些 NFA 不同的分子结晶度，在其共混膜中观察到不同的 BHJ 形态。因此，由于紧凑的分子堆积和最佳的 BHJ 形态诱导的有效电荷解离和传输，基于 MQ1- δ的器件呈现出最高的 PCE 12.08%。我们的研究为高性能 OSC 的材料设计提供了新的见解，该设计在分子堆积和薄膜形态方面具有良好的平衡。
• Medium Bandgap Small Molecule Acceptors With Isomer‐Free Chlorinated End Groups Enabling High‐Performance Tandem Organic Solar Cells
  作者：Zhenrong Jia、Qing Ma、Lei Meng、Jinyuan Zhang、Shucheng Qin、Zeng Chen、Xiaojun Li、Jianqi Zhang、Jing Li、Zhanjun Zhang、Zhixiang Wei、Yang(Michael) Yang、Yongfang Li

  DOI：10.1002/adfm.202204720

  日期：2022.10

  photovoltaic materials for front cells in the TOSCs show considerable voltage losses. In this work, two medium bandgap (1.63 eV) isomeric small molecule acceptors m-DTC-Cl-1 and m-DTC-Cl-2 are synthesized with different chlorine substitution positions in 2-(3-oxo-2,3-dihydroinden-1-ylidene)malononitrile (IC). The different chlorine substituted positions in IC groups show significant influences on the physicochemical

  串联有机太阳能电池（TOSC）由具有互补吸收的前后电池组成，是超越单结有机太阳能电池（OSC）的Shockley-Queisser极限的有效器件结构。然而，用于 TOSC 前电池的大多数中等带隙（≈1.6 eV）有机光伏材料显示出相当大的电压损失。在这项工作中，两个中等带隙 (1.63 eV) 异构小分子受体m -DTC-Cl-1 和m-DTC-Cl-2 在 2-(3-oxo-2,3-dihydroinden-1-ylidene) 丙二腈 (IC) 中具有不同的氯取代位置。IC基团中不同的氯取代位置对受体的物理化学性质、电荷动力学、形态和光伏性能有显着影响。因此，以 PTO2 作为聚合物供体和m -DTC-Cl-2 作为受体的 OSC 具有 14.1% 的冠军功率转换效率 (PCE)，具有 1.05 V 的高开路电压和 0.25 eV 的低非辐射能量损失，这表明 OSC 是作为 TOSC
• [EN] CHLORINE ATOMS INDUCED MOLECULAR INTERLOCKED NETWORK IN A NON-FULLERENE ACCEPTOR<br/>[FR] RÉSEAU MOLÉCULAIRE IMBRIQUÉ INDUIT PAR DES ATOMES DE CHLORE DANS UN ACCEPTEUR NON-FULLERÈNE
  申请人：UNIV SOUTHERN SCI & TECH

  公开号：WO2020062254A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  An acceptor-donor-acceptor (A-D-A) type non-fullerene acceptor IDIC-4Cl with indacenodithiophene (IDT) as core, and chlorinated 1, 1-dicyanomethylene-3-indanone (IC) as end groups, was designed and synthesized. The introduction of chlorine atoms can effectively decrease the LUMO and HOMO energy levels due to its ability to accommodate more electron density. From the single crystal structures of IDIC-4Cl, the Cl-substitution's intervention into the molecular configuration and packing mainly lies in three aspects: single molecule configuration, one direction of the intermolecular arrangement and 3D molecular packing. Firstly, the introduction of the chlorine atom in IDIC-4Cl leads to a more planar molecular configuration than the H or F substituted analogs due to the formation of molecular interlocked network induced by the strong Cl···S intermolecular interactions. Secondly, IDIC-4Cl shows the close π-π stacking distance and the smallest dihedral angle (0 degree) between adjacent molecules to form ideal J-aggregation, which should be beneficial for charge transportation between different connected molecules in this direction. Finally, the interlocked interactions between Cl and S atoms lead to a highly ordered 3D molecular packing, in which the end groups will form an ideal overlapped packing among different molecules, while the other two analogs with H or F show less ordered packing of their IC ending groups. OSCs based on IDIC-4Cl shows the highest power conversion efficiency (PCE) of 9.24%, with an open-circuit voltage of 0.83 V, a high short-circuit current density of 16.21 mA cm -2, and a fill factor of 68.69%. These results demonstrate that chlorination is a very powerful strategy to prepare high performance small molecule acceptors because of its interlocked network molecular packing identity either in pristine acceptor or blend films. Meanwhile, chlorinated compounds are easily synthesized with lower price, which will be definitely beneficial for the large-scale production in next commercialization.