methyl 3-[3-((tert-butoxy)carbonyl-4-hydroxy-5-methoxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-2-yl)carbonyl]-1-(chloromethyl)-5-benzyloxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate | 952140-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[3-((tert-butoxy)carbonyl-4-hydroxy-5-methoxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-2-yl)carbonyl]-1-(chloromethyl)-5-benzyloxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate
• CAS: 952140-51-1
• 化学式: C₃₇H₃₇ClN₄O₈
• 分子量: 701.176
• InChiKey: WHAUIICCPSDVFU-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  146.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[3-((tert-butoxy)carbonyl-4-hydroxy-5-methoxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-2-yl)carbonyl]-1-(chloromethyl)-5-benzyloxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到3-[3-((tert-butoxy)carbonyl-4-hydroxy-5-methoxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-2-yl)carbonyl]-1-(chloromethyl)-5-benzyloxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Yatakemycin 影响 DNA 烷基化和生物活性的结构特征的系统探索

  摘要：

  对 yatakemycin 左右亚基及其取代基的影响进行了系统检查，并对其独特的三个亚基排列（夹心与扩展和反向类似物）进行了研究。约的检查。制备的 50 个类似物表明，在矢车霉素三亚基结构中，亚基取代基相对不重要，独特的夹心排列显着提高了其 DNA 烷基化反应的速率和效率。这增强了 yatakemycin 及其类似物的细胞毒活性，克服了该系列中更传统的化合物（CC-1065，duocarmycins）通常观察到的局限性。而且，

  DOI：

  10.1021/ja072777z
• 作为产物：
  描述：

  3-<(tert-butyloxy)carbonyl>-4-hydroxy-5-methoxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<3,2-e>indole-7-carboxylic acid 、 在 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以18.6 mg的产率得到methyl 3-[3-((tert-butoxy)carbonyl-4-hydroxy-5-methoxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-2-yl)carbonyl]-1-(chloromethyl)-5-benzyloxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Yatakemycin 影响 DNA 烷基化和生物活性的结构特征的系统探索

  摘要：

  对 yatakemycin 左右亚基及其取代基的影响进行了系统检查，并对其独特的三个亚基排列（夹心与扩展和反向类似物）进行了研究。约的检查。制备的 50 个类似物表明，在矢车霉素三亚基结构中，亚基取代基相对不重要，独特的夹心排列显着提高了其 DNA 烷基化反应的速率和效率。这增强了 yatakemycin 及其类似物的细胞毒活性，克服了该系列中更传统的化合物（CC-1065，duocarmycins）通常观察到的局限性。而且，

  DOI：

  10.1021/ja072777z