β-acetamido-β-(4-fluorophenyl)-4-bromopropiophenone | 1058143-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: β-acetamido-β-(4-fluorophenyl)-4-bromopropiophenone
• 英文别名: N-[3-(4-bromophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]acetamide
• CAS: 1058143-83-1
• 化学式: C₁₇H₁₅BrFNO₂
• 分子量: 364.214
• InChiKey: JCLVJJROTLVOBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 4-溴苯乙酮 、 乙腈 在 三氟甲磺酸 、 乙酰氯 作用下， 反应 0.58h， 以85%的产率得到β-acetamido-β-(4-fluorophenyl)-4-bromopropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethanesulfonic acid promoted Dakin–West reaction: An efficient and convenient synthesis of β-acetamido ketones

  摘要：

  描述了在乙酰氯作为活化剂存在的情况下，三氟甲磺酸促进芳香醛与苯乙酮和乙腈的高效缩合，生成 β-乙酰胺基羰基化合物。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0183-3

文献信息

• Reduction in post-prandial hyperglycemic excursion through α-glucosidase inhibition by β-acetamido carbonyl compounds
  作者：Ashok K. Tiwari、Ravindra M. Kumbhare、Sachin B. Agawane、Amtul Z. Ali、K. Vijay Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.088

  日期：2008.7

  A series of beta-acetamido carbonyl compounds (S1-S7)were prepared using Dakin-West reaction from different substituted aldehyde and acetophenone in the presence of lanthanum triflate as a solid catalyst. All the compounds were tested for their alpha-glucosidase inhibitory potential against rat intestinal alpha-glucosidase. The most potent rat intestinal alpha-glucosidase inhibitors S5 and S7 were tested for their antihyperglycemic activity following carbohydrate tolerance test. Both the compounds displayed antihyperglycemic activity equivalent to the standard drug acarbose. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.