benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 53691-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl-(O³,O⁴,O⁶-triacetyl-β-D-glucopyranoside)；Benzyl-(O³,O⁴,O⁶-triacetyl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 53691-39-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₉
• 分子量: 396.394
• InChiKey: SZDIJLIZPZOPAF-FVVUREQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 铂 作用下， 生成 cyclohexylmethyl-(O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O²-phosphono-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  659.磷酸二葡萄糖：通过水解研究制备和表征

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490003131
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-iodoacetyl-β-D-glucopyranoside 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2- O-碘乙酰基保护的糖基碘化物：有用的1→2-连接的1,2-反式-糖苷前体

  摘要：

  描述了新型碘化物糖基供体2 - O-碘乙酰基-甘氨酰葡糖基碘化物的制备和利用。通过低温NMR实验研究了碘与碳水化合物环烯酮缩醛反应的机理。2 - O-碘乙酰基-糖基葡糖基碘化物可以用作有效的糖基供体，以高收率和优异的立体选择性产生2- O-碘乙酰基1，2-反式-糖苷。2- Ô -iodoacetyl组用硫脲选择性地除去，得到2-羟基1,2-反式高收率-glycosides而不影响其它保护基团和端基异构构型。

  DOI：

  10.1021/ol8026472

文献信息

• Glycosylation in Ionic Liquids
  作者：Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1055/s-2003-41446

  日期：——

  Glycosyl trichloroacetimidates react smoothly in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a catalyst with a variety of alcohols and monosaccharides in [bmim]PF6 (1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate) as a solvent to afford the corresponding glycosides or disaccharides.

  糖苷三氯乙酰亚胺在三甲基硅醇三氟甲磺酸盐作为催化剂的存在下，与多种醇和单糖在[bmim]PF6（1-丁基-3-甲基咪唑铵六氟磷酸盐）作为溶剂平稳反应，从而得到相应的糖苷或二糖。
• Glucoside und ?-1,3,4,6-Tetraacetyl-glucose aus Triacetyl-glucosan-?<1,2>?<1,5>
  作者：E. Hardegger、J. De Pascual

  DOI：10.1002/hlca.19480310148

  日期：——
• CCCCXV.—Glucosides. Part I. The formation of glucosides from 3 : 4 : 6-triacetyl glucose 1 : 2-anhydride
  作者：Wilfred John Hickinbottom

  DOI：10.1039/jr9280003140

  日期：——
• 62. Some new substituted glucosides
  作者：Thelma M. Reynolds

  DOI：10.1039/jr9330000223

  日期：——
• Stereoselective, Lewis acid-catalyzed glycosylation of alcohols by glucose 1,2-cyclic sulfites
  作者：William J. Sanders、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85307-x

  日期：1994.10

  alpha-D-Glucopyranose-1,2-cyclic sulfites (1a-c) have been prepared by reaction of a suitably protected glucose residue and thionyl diimidazole. Reaction of these compounds with alcohols in the presence of Yb(OTf)(3) or Ho(OTf)(3) stereoselectively affords beta-O-glycosides