(S)-2-[3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propyl)-1H-indol-4-ylamino]-3-methyl-butyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propyl)-1H-indol-4-ylamino]-3-methyl-butyric acid
• 英文别名: (2S)-2-[[3-[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1H-indol-4-yl]amino]-3-methylbutanoic acid
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₅
• 分子量: 405.494
• InChiKey: SVDUEEIQCBCPHR-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propyl)-1H-indol-4-ylamino]-3-methyl-butyric acid 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 吲哚内酰胺 V
  参考文献：
  名称：

  （-）-吲哚内酰胺V †的总合成

  摘要：

  蛋白激酶C激活剂（-）-吲哚内酰胺V（IL-V）的总合成已通过两种单独的方法成功完成：分8步从已知的4-硝基色氨酸衍生物3（总收率49％）和从大号谷氨酸分12步（总收率18％）进行研究，其中4-硝基色氨酸衍生物4为关键中间体。衍生物3和4均在IL-V中结合了吲哚4取代基和C-9立体中心，分别通过Pd催化的吲哚合成，由3-硝基-2-碘苯胺5与醛6和7合成。同时，醛7是由大号谷氨酸分5步（68％收率）。使用HATU在THF中以良好的产率实现9元环的内酰胺化。

  DOI：

  10.1039/c0ob01115k
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-甲基丁酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-2-[3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-propyl)-1H-indol-4-ylamino]-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemistry of indolactam-v, an active fragment of teleocidins. Structural requirements for tumor-promoting activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96073-9