(E)-1-(ethoxycarbonyl)-1-iodooct-1-ene | 1252589-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-(ethoxycarbonyl)-1-iodooct-1-ene
• 英文别名: (E)-ethyl 2-iodonon-2-enoate
• CAS: 1252589-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₉IO₂
• 分子量: 310.175
• InChiKey: CYBQVUNKIZYVSA-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基丁-1-炔 、 (E)-1-(ethoxycarbonyl)-1-iodooct-1-ene 在 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.67h， 以76%的产率得到(3E,5Z)-1-methoxy-5-(ethoxycarbonyl)dodeca-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Novel Stereoselective Synthesis of 1,3-Dien-2-yl Esters by a Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reaction of (E)-α-iodo-α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  (E)-α-Stannyl-α,β-unsaturated esters（(E)-α-斯坦尼基-α,β-不饱和酯）经过碘-斯坦尼基化反应得到 (E)-α-碘-α,β-不饱和酯，这些酯与在 Pd(PPh3)4 存在下通过末端炔烃的氢锆化作用原位生成的 (E)-alkenylzirconium(IV) 复合物反应，以良好的产率立体选择性地得到各种 1,3- 二烯-2-基酯。

  DOI：

  10.3184/030823410x12733373355395
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(tributylstannyl)non-2-enoate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-1-(ethoxycarbonyl)-1-iodooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Novel Stereoselective Synthesis of 1,3-Dien-2-yl Esters by a Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reaction of (E)-α-iodo-α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  (E)-α-Stannyl-α,β-unsaturated esters（(E)-α-斯坦尼基-α,β-不饱和酯）经过碘-斯坦尼基化反应得到 (E)-α-碘-α,β-不饱和酯，这些酯与在 Pd(PPh3)4 存在下通过末端炔烃的氢锆化作用原位生成的 (E)-alkenylzirconium(IV) 复合物反应，以良好的产率立体选择性地得到各种 1,3- 二烯-2-基酯。

  DOI：

  10.3184/030823410x12733373355395

文献信息

• One-Pot Approach to the Conversion of Alcohols into <font>α</font>-Iodo-<font>α</font>,<font>β</font>-unsaturated Esters
  作者：Usama Karama

  DOI：10.1080/00397910903434570

  日期：2010.11.3

  (Carboethoxymethylene)triphenylphosphorane 1 can undergo the tandem reaction of iodination-oxidation-Wittig reaction with alcohol in the presence of N-iodosuccinimide (NIS) and manganese dioxide. The reaction constitutes a stereoselective one-pot procedure for the preparation of Z-configured -iodo-,-unsaturated esters in good to excellent yield.

  （Carboethoxymethylene）三苯基磷1在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和二氧化锰的存在下与醇发生碘化-氧化-Wittig级联反应。该反应构成一种立体选择性的一锅法工艺，用于制备Z型-碘代-不饱和酯，产率良好到优秀。