[(2R,3R,4S,5S)-4-benzoyloxy-2-[[(2S,3S,4R,5R)-3-benzoyloxy-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-5-(2-chloroethoxy)oxolan-3-yl] benzoate | 1289100-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S)-4-benzoyloxy-2-[[(2S,3S,4R,5R)-3-benzoyloxy-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-5-(2-chloroethoxy)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1289100-85-1
• 化学式: C₃₃H₃₃ClO₁₂
• 分子量: 657.071
• InChiKey: YWXWCJAPUFNDAV-CUUVXYQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzoyl-2-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 、 [(2R,3R,4S,5S)-4-benzoyloxy-2-[[(2S,3S,4R,5R)-3-benzoyloxy-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-5-(2-chloroethoxy)oxolan-3-yl] benzoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到[(2R,3R,4S,5S)-3-benzoyloxy-5-[[(2R,3R,4S,5S)-4-benzoyloxy-3-[(2R,3S,4R,5R)-4-benzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)-3-(2-chloroacetyl)oxyoxolan-2-yl]oxy-5-[[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2-chloroethoxy)oxolan-2-yl]methoxy]oxolan-2-yl]methoxy]-4-(2-chloroacetyl)oxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of covalent conjugates of hexaarabinofuranoside with proteins and their testing as antigens for serodiagnosis of tuberculosis

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0397-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5S)-4-benzoyloxy-2-[[(2S,3S,4R,5R)-3-benzoyloxy-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-5-(2-chloroethoxy)oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of covalent conjugates of hexaarabinofuranoside with proteins and their testing as antigens for serodiagnosis of tuberculosis

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0397-4

文献信息

• Synthesis of covalent conjugates of hexaarabinofuranoside with proteins and their testing as antigens for serodiagnosis of tuberculosis
  作者：P. I. Abronina、N. M. Podvalnyy、T. M. Mel’nikova、A. I. Zinin、K. G. Fedina、V. V. Kachala、V. I. Torgov、L. O. Kononov、E. A. Panfertsev、E. V. Baranova、V. V. Mochalov、V. I. Dyatlova、S. F. Biketov

  DOI：10.1007/s11172-010-0397-4

  日期：2010.12
• Formation of orthoester-linked d-arabinofuranose oligosaccharides and their isomerization into the corresponding glycosides
  作者：Polina I. Abronina、Sergey L. Sedinkin、Nikita M. Podvalnyy、Ksenia G. Fedina、Alexander I. Zinin、Vladimir I. Torgov、Leonid O. Kononov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.019

  日期：2011.4

  Orthoester-linked D-arabinofuranose oligosaccharides were isolated in high yield for the first time via glycosylations with 2-O-chloroacetyl-substituded D-arabinofuranose thioglycosides promoted by NIS-AgOTf in the presence of 4 A molecular sieves in CH2Cl2. These orthoesters can be rearranged into the isomeric glycosidically-linked oligosaccharides by treatment with TMSOTf in CH2Cl2, or in situ by extension of the reaction time. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.