4-methoxycinnamyl phenyl ether | 1266606-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxycinnamyl phenyl ether
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(3-phenoxyprop-1-enyl)benzene
• CAS: 1266606-67-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: YYOQODBICGJQCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycinnamyl phenyl ether 在 1-methyl-4-iodo-pyridinium trifluoromethanesulfonate 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卤素键催化的溴碳环化

  摘要：

  已开发出卤素键催化的N-肉桂基磺酰胺和O-肉桂基苯基醚的溴碳环化反应。N-甲基4-碘吡啶鎓三氟甲磺酸盐被用作卤素键合的有机催化剂，该反应具有高度的化学选择性。该报告代表了卤素键有机催化剂促进亲电卤化的第一个概念证明。机理研究表明该反应的自催化性质。

  DOI：

  10.1002/anie.201800261
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基肉桂酸乙酯 在 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-methoxycinnamyl phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  卤素键催化的溴碳环化

  摘要：

  已开发出卤素键催化的N-肉桂基磺酰胺和O-肉桂基苯基醚的溴碳环化反应。N-甲基4-碘吡啶鎓三氟甲磺酸盐被用作卤素键合的有机催化剂，该反应具有高度的化学选择性。该报告代表了卤素键有机催化剂促进亲电卤化的第一个概念证明。机理研究表明该反应的自催化性质。

  DOI：

  10.1002/anie.201800261

文献信息

• Surfactant-Enabled Transition Metal-Catalyzed Chemistry
  申请人：Berl Volker

  公开号：US20110130562A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  In one embodiment, the present application discloses mixtures comprising (a) water in an amount of at least 1% wt/wt of the mixture; (b) a transition metal catalyst; and (c) one or more solubilizing agents; and methods for using such mixtures for performing transition metal mediated bond formation reactions.

  本申请公开了一种组合物，包括(a)至少占组合物总重量1%的水；(b)过渡金属催化剂；以及(c)一种或多种增溶剂；以及使用该组合物进行过渡金属介导的键形成反应的方法。
• Palladium-Catalyzed Allylic Arylation of Allylic Ethers with Arylboronic Acids Using Hydrazone Ligands
  作者：Takashi Mino、Taketo Kogure、Taichi Abe、Tomoko Koizumi、Tsutomu Fujita、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/ejoc.201201276

  日期：2013.3

  3-diarylpropenes were synthesized in good to high yields by the palladium-catalyzed allylic arylation of allylic ethers, such as a cinnamyl phenyl ether, with a variety of arylboronic acids using a hydrazone 1a–Pd(OAc)2 system in DMAc/H2O. Using this catalyst, eugenol was also synthesized from allyl phenyl ether with (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)boronic acid pinacol ester.

  在 DMAc 中使用腙 1a-Pd(OAc)2 系统，通过钯催化的烯丙基醚（如肉桂基苯基醚）与各种芳基硼酸的烯丙基芳基化，以良好至高产率合成了不对称的 1,3-二芳基丙烯/H2O。使用这种催化剂，丁香酚也由烯丙基苯基醚与（4-羟基-3-甲氧基苯基）硼酸频哪醇酯合成。
• Palladium-Catalyzed 1,1-Aryloxygenation of Terminal Olefins
  作者：Andrew D. Satterfield、Asako Kubota、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ol103121r

  日期：2011.3.4

  This paper describes the 1,1-arylacetoxylation of diverse α-olefins using organostannanes and hypervalent iodine oxidants. The reaction provides a convergent approach for generating a C−C and a C−O bond as well as a new stereocenter in a single catalytic transformation.

  本文描述了使用有机锡烷和高价碘氧化剂对多种 α-烯烃进行 1,1-芳基乙酰氧基化。该反应为在单个催化转化中生成 C−C 和 C−O 键以及新的立体中心提供了一种收敛方法。
• Pd-Catalyzed Synthesis of Allylic Silanes from Allylic Ethers
  作者：Ralph Moser、Takashi Nishikata、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol9023908

  日期：2010.1.1

  Allylic phenyl ethers serve as electrophiles toward Pd(0) en route to a variety of allylic silanes. The reactions can be run at room temperature In water as the only medium using micellar catalysis.
• SURFACTANT-ENABLED TRANSITION METAL-CATALYZED CHEMISTRY
  申请人：Mycell Holdings Limited

  公开号：EP2506970A1

  公开（公告）日：2012-10-10