3-(2-Acetoxy-ethyl)-2-((S)-1-benzyloxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 881027-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Acetoxy-ethyl)-2-((S)-1-benzyloxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 881027-54-9
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₆
• 分子量: 506.599
• InChiKey: ZKLPZPTXUYIRKL-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  87.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Acetoxy-ethyl)-2-((S)-1-benzyloxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((S)-1-Benzyloxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-3-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-烯基硫代苯胺自由基环化合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  开发了由邻烯基苯胺和 α-氨基酸合成 1,2,3,4-四氢-β-咔啉的方案。α-氨基酸与衍生自喹啉的 2-烯基苯胺缩合得到 o-烯基苯胺。在吡啶存在下，用劳森试剂将苯胺转化为硫苯胺，这对于抑制手性中心的差向异构化至关重要。通过自由基环化形成吲哚骨架后，通过分子内N-烷基化获得1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)11
• 作为产物：
  描述：

  2-[(Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]aniline 在 劳森试剂 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼 、 WSCD*HCl 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(2-Acetoxy-ethyl)-2-((S)-1-benzyloxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-烯基硫代苯胺自由基环化合成四氢-β-咔啉

  摘要：

  开发了由邻烯基苯胺和 α-氨基酸合成 1,2,3,4-四氢-β-咔啉的方案。α-氨基酸与衍生自喹啉的 2-烯基苯胺缩合得到 o-烯基苯胺。在吡啶存在下，用劳森试剂将苯胺转化为硫苯胺，这对于抑制手性中心的差向异构化至关重要。通过自由基环化形成吲哚骨架后，通过分子内N-烷基化获得1,2,3,4-四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)11