2-methyl-[α-D-mannopyranosyl-(1->3)]-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-[α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano-[2,1-d]-oxazoline | 1342309-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-[α-D-mannopyranosyl-(1->3)]-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-[α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano-[2,1-d]-oxazoline
• CAS: 1342309-98-1
• 化学式: C₃₄H₅₆N₂O₂₅
• 分子量: 892.817
• InChiKey: GZIWCAIPFQSDSC-CIRWRJLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.32
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  416.98
• 氢给体数：
  15.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-α-mannopyranosyl-(1<*>3)-O-<(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)>-O-<α-D-mannopyranosyl-(1<*>6)>-O-β-D-mannopyranosyl-(1<*>4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-methyl-[α-D-mannopyranosyl-(1->3)]-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-[α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano-[2,1-d]-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  抗体 Fc 域的均质糖型的化学酶法合成和 Fcγ 受体结合。对分糖部分的存在增强了 Fc 与 FcγIIIa 受体的亲和力

  摘要：

  结构明确的 IgG-Fc 糖型对于理解糖基化对抗体效应子功能的影响非常需要。我们在本文中报告了一系列均质 IgG-Fc 糖型的化学酶合成和 Fcγ 受体结合。化学酶促方法包括定义的 N-聚糖恶唑啉作为供体底物的化学合成、在存在 α-甘露糖苷酶抑制剂 kifunensine 的情况下在 CHO 细胞系中表达 Fc 域，以及内切糖苷酶催化的去糖基化 Fc 的糖基化域（GlcNAc-Fc 同源二聚体）与合成聚糖恶唑啉。发现来自 Arthrobacter protophormiae (Endo-A) 的酶非常有效地吸收各种修饰的 N-聚糖核心恶唑啉，包括二等分的含糖衍生物，用于 Fc 糖基化重塑，导致形成相应的均质 Fc 糖型。然而，Endo-A 和 Mucor hiemalis 糖苷内切酶突变体（EndoM-N175A 和 EndoM-N175Q）都不能将全长复合型 N-聚糖转移到 Fc 结构域，暗示这两种酶在

  DOI：

  10.1021/ja208390n