2-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]oxazolo[4,5-b]pyrazine | 1356924-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]oxazolo[4,5-b]pyrazine
• CAS: 1356924-01-0
• 化学式: C₁₇H₁₈BN₃O₃
• 分子量: 323.159
• InChiKey: LENVZSDFFZSMOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  70.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡嗪 、 3-氨甲酰基苯硼酸凤梨酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到2-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]oxazolo[4,5-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  新的钯催化多米诺反应与N-（2-氯-3-3-杂芳基）芳基酰胺的分子内闭环：恶唑并[4,5-b]吡嗪的首次合成

  摘要：

  新型平面杂环的合成是基础研究的核心，因为这种支架构成了重要的不同研究领域的重要组成部分：药物发现，材料科学和农药。候选药物中通常含有众所周知的苯并恶唑，但通常需要调整其亲脂性和目标相互作用点。在这方面，恶唑并[4,5- b ]吡嗪是一种有吸引力的杂环骨架，因为它具有更高的水溶性和两个额外的氢键受体。我们在这里报告了一个新的Pd（II）催化的多米诺反应，该反应包括N-（2-氯-3-3-杂芳基）芳基酰胺的第一个Pd（II）辅助分子内环化，并通过将其应用于2的首次合成来验证其价值。取代的恶唑啉[4,5-b ]吡嗪。我们证明了多米诺反应进行需要双齿磷配体以及芳族氮原子的存在。该方法的鲁棒性通过合成23种2-取代的恶唑并[4,5- b ]吡嗪类似物而得到了很好的证实，其产率高至高，并且在反应的芳基酰胺上同时包含吸电子和供电子取代基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300845