2-benzyl-3-tosyloxazolidine | 1265900-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-tosyloxazolidine
• 英文别名: 3-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-2-(phenylmethyl)oxazolidine；2-benzyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 1265900-10-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: GYEXLVLVLISUEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.66h， 生成 2-benzyl-3-tosyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  N保护的1,2-恶唑烷作为亲电子氧的来源：通过使用反应性系链直接进入苯并吗啉和相关杂环

  摘要：

  据报道，迄今为止，应变四元杂环1,2-氧氮杂环丁烷的反应性迄今未知。与有机金属化合物反应时，该试剂可提供带有氮封端的双碳原子束缚剂的亲电子氧。通过各种转化证明了所获得产品的合成多功能性，从而有效合成了具有重要性的六元，七元和八元杂环系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201500731

文献信息

• Divergent synthesis of oxazolidines and morpholines <i>via</i> PhI(OAc)₂-mediated difunctionalization of alkenes
  作者：Shuang Yang、Yuhang Chen、Zidan Yuan、Feiyu Bu、Cheng Jiang、Zhenhua Ding

  DOI：10.1039/d0ob01987a

  日期：——

  Herein we describe the PhI(OAc)2-mediated 1,1- and 1,2-difunctionalization of alkenes with N-tosyl amino alcohols to form oxazolidine and morpholine derivatives. This transformation was realized under mild reaction conditions and allows application to various substrates furnishing the multi-substituted oxazolidines and morpholines with yields up to 98%. A deuterium-labeling experiment was carried out

  在这里，我们描述了 PhI(OAc) 2介导的烯烃与N-甲苯磺酰基氨基醇的 1,1-和 1,2-双官能化以形成恶唑烷和吗啉衍生物。这种转化是在温和的反应条件下实现的，并允许应用于各种底物，提供多取代的恶唑烷和吗啉，产率高达 98%。进行了氘标记实验，结果表明发生苯基迁移生成恶唑烷产物。
• Reagent-switch controlled metal-free intermolecular geminal diamination and aminooxygenation of vinylarenes
  作者：Pandur Venkatesan Balaji、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.005

  日期：2016.2

  using hypervalent iodine reagent. A new m-CPBA mediated geminal aminooxygenation is also reported. A novel reagent-switch for the control of migrating group by controlling the two independent geminal addition paths is developed. Deuterium labelling studies and the control studies have provided unambiguous evidences for the phenyl migration and hydride migration in the oxidative geminal difunctionalization

  我们在这里报告了使用高价碘试剂进行芳基化的第一个一般方法，以及乙烯基芳烃的无分子间金属化，芳基化的氨基氧化。还报道了新的由m -CPBA介导的双链氨基氧化。开发了一种通过控制两个独立的双链加成路径来控制迁移基团的新型试剂开关。氘标记研究和对照研究提供了明确的证据，证明苯酚和氢化物迁移分别通过半频哪醇重排由PhI（OCOCF 3）2和m -CPBA介导的氧化双子双官能化过程中。
• Stereoselective geminal difunctionalization of vinyl arenes mediated by the bromonium ion
  作者：Pandur Venkatesan Balaji、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1039/c3cc46003g

  日期：——

  An anti-Markovnikov geminal oxyamination of styrenyl alkenes in an intermolecular fashion using the umpolung strategy mediated by the bromonium ion is reported. Isotope labeling studies confirm the migration of the phenyl group in the semipinacol rearrangement.

  报道了使用溴离子介导的聚对苯二酚策略以分子间方式对苯乙烯基烯烃进行抗马尔科夫尼科夫双键氧化胺化反应。同位素标记研究证实了在频哪醇重排中苯基的迁移。
• Copper‐Catalyzed N−F Bond Activation for Uniform Intramolecular C−H Amination Yielding Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Daniel Bafaluy、José María Muñoz‐Molina、Ignacio Funes‐Ardoiz、Sebastian Herold、Adiran J. de Aguirre、Hongwei Zhang、Feliu Maseras、Tomás R. Belderrain、Pedro J. Pérez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201902716

  日期：2019.6.24

  The dual function of the N−F bond as an effective oxidant and subsequent nitrogen source in intramolecular aliphatic C−H functionalization reactions is explored. Copper catalysis is demonstrated to exercise full regio‐ and chemoselectivity control, which opens new synthetic avenues to nitrogenated heterocycles with predictable ring sizes. For the first time, a uniform catalysis manifold has been identified

  在分子内脂肪族CH官能化反应中，探讨了NF键作为有效氧化剂和随后的氮源的双重功能。铜催化被证明可以完全控制区域和化学选择性，这为具有可预测的环大小的氮化杂环开辟了新的合成途径。首次为吡咯烷和哌啶核的构建确定了均匀的催化歧管。通过控制实验和计算研究阐明了这种新的铜氧化催化的各个步骤，阐明了NF功能的奇异性并确定了基于铜（I / II）歧管的催化循环。
• 2,2-Difunctionalization of Alkenes via Pd(II)-Catalyzed Aza-Wacker Reactions
  作者：Luke D. Elliott、Joe W. Wrigglesworth、Brian Cox、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/ol102956x

  日期：2011.2.18

  N-Ts and N-Boc derivatives of 1,2-diamines and 1,2-amino alcohols are shown to undergo efficient Pd(II)-catalyzed aza-Wacker reactions with a large range of electron-deficient alkenes. The resulting enamine intermediate generally undergoes cyclization with the second heteroatom to form 1,3-heterocycles. The sequence facilitates the rapid synthesis of saturated oxazolidines, imidazolidines, and their derivatives. Use of N-L-valinol derivatives results in highly diastereoselective reactions, where the net stereochemical outcome diverges between N-Ts and N-Boc.