((S)-2-Benzyloxy-3-phenyl-propoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane | 173180-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-2-Benzyloxy-3-phenyl-propoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
• CAS: 173180-07-9
• 化学式: C₃₂H₃₆O₂Si
• 分子量: 480.722
• InChiKey: OHSQSCPOKLZGLC-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-Benzyloxy-3-phenyl-propoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(1R,2R)-1-methoxy-2-methyl-3-oxo-3-[(2S)-3-phenyl-2-phenylmethoxypropoxy]propyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dolastatin H 和 Isodolastatin H，来自海兔 Dolabella auricularia 的强效细胞毒性肽：分离、立体结构和合成

  摘要：

  对日本海兔 Dolabella auricularia 的细胞毒性成分进行的生物测定定向研究导致从湿动物中以 9 × 10-7% 的产量分离出两种细胞毒性化合物，称为 dolastatin H (2) 和 isodolastatin H (3) . 根据光谱分析，这些化合物被证明是与从该动物的西印度洋标本中分离出的 dolastatin 10 (1) 密切相关的新肽。这些新化合物 2 和 3 的显着结构特征是 3-苯基丙烷-1,2-二醇通过酯键连接到含有罕见氨基酸的四肽的 C 端。2 和 3 的绝对立体结构由对映选择性全合成明确确定。合成 2、3、和他们的 C-2 差向异构体表明，C 端 3-苯基丙烷-1,2-二醇部分的立体化学在其细胞毒性中起着重要作用。对鼠 P388 leu 的体内抗肿瘤活性...

  DOI：

  10.1021/ja9519086
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-phenyl-1,2-propanediol 在 咪唑 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 ((S)-2-Benzyloxy-3-phenyl-propoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Dolastatin H 和 Isodolastatin H，来自海兔 Dolabella auricularia 的强效细胞毒性肽：分离、立体结构和合成

  摘要：

  对日本海兔 Dolabella auricularia 的细胞毒性成分进行的生物测定定向研究导致从湿动物中以 9 × 10-7% 的产量分离出两种细胞毒性化合物，称为 dolastatin H (2) 和 isodolastatin H (3) . 根据光谱分析，这些化合物被证明是与从该动物的西印度洋标本中分离出的 dolastatin 10 (1) 密切相关的新肽。这些新化合物 2 和 3 的显着结构特征是 3-苯基丙烷-1,2-二醇通过酯键连接到含有罕见氨基酸的四肽的 C 端。2 和 3 的绝对立体结构由对映选择性全合成明确确定。合成 2、3、和他们的 C-2 差向异构体表明，C 端 3-苯基丙烷-1,2-二醇部分的立体化学在其细胞毒性中起着重要作用。对鼠 P388 leu 的体内抗肿瘤活性...

  DOI：

  10.1021/ja9519086