1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-imidazolidin-2-one | 77249-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-imidazolidin-2-one
• CAS: 77249-72-0
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 218.21
• InChiKey: AZBBWEJRVMCCTH-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  102.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2-oxoimidazolidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状脲核苷。胞苷脱氨酶活性随糖苷酸环大小的变化而变化。

  摘要：

  合成了五种β-D-呋喃呋喃糖基环状脲核苷（14-18），其环大小为五至八元，并被评估为胞苷脱氨酶（CDA）抑制剂。在含有仅提供β-端基异构体的HgO / HgBr2混合物的比催化活性下，通过缩合反应利用前体保护的核苷（9-13），该缩合反应是利用硅烷化的脲与卤代糖。已知的1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-呋喃呋喃糖基）-1,2-二氢嘧啶-2-酮（19）的催化加氢提供与通过汞催化的缩合步骤获得的核苷10相同。CDA活性随尿素糖苷配基的环大小变化而显着变化，达到七元类似物16和17的最大水平。核苷17的意想不到的高效能（Ki = 2.5 X 10（-8）M，人肝酶）的报道。该化合物代表尚未发现的最有效的人类肝脏CDA抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00138a003