N,N-dibenzyl-2,3,5-O-tribenzyl-β-D-arabinofuranosylamine | 141874-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2,3,5-O-tribenzyl-β-D-arabinofuranosylamine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-N,N-dibenzyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-amine
• CAS: 141874-12-6
• 化学式: C₄₀H₄₁NO₄
• 分子量: 599.77
• InChiKey: QHPMEGNBQVAHSC-OPGJLUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 、 二苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 240.0h， 以13%的产率得到N,N-dibenzyl-2,3,5-O-tribenzyl-β-D-arabinofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Acyclic Stereocontrol in Additions of Grignard Reagents to α-Alkoxyiminium Ions. A Stereoselective Approach tothreoAmino Ethers

  摘要：

  本文的数据表明，格氏试剂与源自戊糖的二烷基氨基呋喃糖苷的反应是通过δ-烷氧基亚氨基离子进行的，而且这些δ-烷氧基亚氨基离子的反应具有相当高的立体选择性。这种反应的速率取决于戊糖 5 位上的取代基。与 5-O-甲氧基甲基衍生物相比，5-脱氧类似物的反应速度非常缓慢。重要的是，亚胺离子与亲核物的面选择性与预期和观察到的醛反应相反。本文提出了一个预测性机理模型。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34180