(2R,3R)-ethyl 3-fluoro-4-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3-carboxylate | 1207514-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R)-ethyl 3-fluoro-4-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-3-fluoro-4-oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1207514-87-1
• 化学式: C₁₉H₁₄F₄O₄
• 分子量: 382.311
• InChiKey: NYEHTOXOSXVIAW-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以37 mg的产率得到(2R,3R)-ethyl 3-fluoro-4-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双功能金鸡纳生物碱的有机催化串联分子内Oxa-Michael加成/亲电氟化反应不对称合成氟化黄酮衍生物

  摘要：

  发现含有三氟甲基的双功能奎尼丁衍生物可催化串联的α，β-不饱和酮的分子内氧杂-迈克尔加成/亲电氟化反应（参见方案）。以优异的产率和高对映选择性获得了一系列手性氟化黄烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200902303