(S)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-[1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-2-hydroxymethyl-dihydro-furan-3-one | 865996-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-[1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-2-hydroxymethyl-dihydro-furan-3-one
• 英文别名: (2S,4E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-one
• CAS: 865996-34-5
• 化学式: C₂₀H₁₆O₇
• 分子量: 368.343
• InChiKey: GDWZEBUCNLYDCO-FLMJTNQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-[1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-2-hydroxymethyl-dihydro-furan-3-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到Acetic acid (S)-2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-[1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-3-oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  木酚素的转化。第10部分：酸催化的阿波罗尔和wodeshiol的重排以及葛兰酮肟的转化为二氢吡喃酮衍生物

  摘要：

  gmelanone的合成2通过arboreol的频哪醇型重排1和支撑其的生物合成，并确认它的相对和绝对构型。葛兰酮肟12进一步转化为二氢吡喃酮肟13支持了呋喃呋喃木脂素向吡喃衍生物的重排时，中间物像中间物一样与葛兰酮类似。相反，wodeshiol 7的酸催化重排得到二氢吡喃酮8。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.106
• 作为产物：
  描述：

  arboreol 2-o-methyl ether 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 、 硝基苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-[1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-2-hydroxymethyl-dihydro-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  木酚素的转化。第10部分：酸催化的阿波罗尔和wodeshiol的重排以及葛兰酮肟的转化为二氢吡喃酮衍生物

  摘要：

  gmelanone的合成2通过arboreol的频哪醇型重排1和支撑其的生物合成，并确认它的相对和绝对构型。葛兰酮肟12进一步转化为二氢吡喃酮肟13支持了呋喃呋喃木脂素向吡喃衍生物的重排时，中间物像中间物一样与葛兰酮类似。相反，wodeshiol 7的酸催化重排得到二氢吡喃酮8。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.106

文献信息

• Transformations of lignans. Part 10: Acid-catalysed rearrangements of arboreol and wodeshiol and conversion of gmelanone oxime into a dihydropyranone derivative
  作者：Revuru Venkateswarlu、Chakicherla Kamakshi、Pithani V. Subhash、Syed G.A. Moinuddin、Mangala P. Gowri、Robert S. Ward、Andrew Pelter、Michael B. Hursthouse、Simon J. Coles、Mark E. Light

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.106

  日期：2005.9

  gmelanone 2 by a pinacol-type rearrangement of arboreol 1 supports its biogenesis and confirms its relative and absolute configuration. The further transformation of gmelanone oxime 12 into the dihydropyranone oxime 13 supports the intermediacy of gmelanone like intermediates in the rearrangements of furofuran lignans to pyran derivatives. In contrast, acid-catalysed rearrangement of wodeshiol 7 affords the

  gmelanone的合成2通过arboreol的频哪醇型重排1和支撑其的生物合成，并确认它的相对和绝对构型。葛兰酮肟12进一步转化为二氢吡喃酮肟13支持了呋喃呋喃木脂素向吡喃衍生物的重排时，中间物像中间物一样与葛兰酮类似。相反，wodeshiol 7的酸催化重排得到二氢吡喃酮8。