1-(3-aminophenyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-amine | 1374585-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3-aminophenyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-amine
• 英文别名: 1-(3-Aminophenyl)pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-amine
• CAS: 1374585-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄
• 分子量: 224.265
• InChiKey: AARRCUWDBFSEGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吗啉代-3-(三氟甲基)苯甲酸 、 1-(3-aminophenyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-amine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以7.5%的产率得到N-(3-(4-amino-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl)phenyl)-4-morpholino-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  对FMS激酶具有潜在抑制作用的吡咯并[3,2-c]吡啶衍生物：体外生物学研究。

  摘要：

  测试了一系列十八种吡咯并[3,2-c]吡啶衍生物对FMS激酶的抑制作用。在所有其他测试的类似物中，化合物1e和1r最有效（分别为IC50 = 60 nM和30 nM）。它们的效价分别是我们的先导化合物KIST101029（IC50 = 96 nM）的1.6和3.2倍。用包括FMS在内的40种激酶对化合物1r进行了测试，并对FMS激酶发挥了选择性。还针对骨髓衍生的巨噬细胞（BMDM）进行了测试，其IC50为84 nM（效力比KIST101029高2.32倍（IC50 = 195 nM））。还测试了化合物1r对一组六种卵巢，两种前列腺和五种乳腺癌细胞系的抗增殖活性，其IC50值为0.15-1.78 µM。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1491563
• 作为产物：
  描述：

  7-Hydroxy-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridinium m-chlorobenzoate 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(3-aminophenyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  对FMS激酶具有潜在抑制作用的吡咯并[3,2-c]吡啶衍生物：体外生物学研究。

  摘要：

  测试了一系列十八种吡咯并[3,2-c]吡啶衍生物对FMS激酶的抑制作用。在所有其他测试的类似物中，化合物1e和1r最有效（分别为IC50 = 60 nM和30 nM）。它们的效价分别是我们的先导化合物KIST101029（IC50 = 96 nM）的1.6和3.2倍。用包括FMS在内的40种激酶对化合物1r进行了测试，并对FMS激酶发挥了选择性。还针对骨髓衍生的巨噬细胞（BMDM）进行了测试，其IC50为84 nM（效力比KIST101029高2.32倍（IC50 = 195 nM））。还测试了化合物1r对一组六种卵巢，两种前列腺和五种乳腺癌细胞系的抗增殖活性，其IC50值为0.15-1.78 µM。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1491563

文献信息

• Design, synthesis, and antiproliferative activity of new 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine derivatives against melanoma cell lines. Part 2
  作者：Myung-Ho Jung、Mohammed I. El-Gamal、Mohammed S. Abdel-Maksoud、Taebo Sim、Kyung Ho Yoo、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.004

  日期：2012.7

  A new series of diarylureas and diarylamides possessing 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine scaffold was designed and synthesized. Their in vitro antiproliferative activities against A375P human melanoma cell line and NCI-9 human melanoma cell line panel were tested. All the target compounds, except three amino derivatives 8g, h and 9h, demonstrated superior potencies against A375P to Sorafenib. In addition

  设计并合成了一系列新的具有1 H-吡咯并[3,2- c ]吡啶骨架的二芳基脲和二芳基酰胺。测试了它们对A375P人黑素瘤细胞系和NCI-9人黑素瘤细胞系的体外抗增殖活性。除了三种氨基衍生物8g，h和9h以外，所有目标化合物均显示出对A375P优于索拉非尼的效力。此外，化合物8a和9b – f的抗药性比维拉非尼高，抗A375P的能力更强。化合物8c和9b分别比NIH3T3成纤维细胞对A375P黑色素瘤细胞的选择性高7.50倍和454.90倍。此外，化合物8d，e和9a – d，f在NCI上表现出对九种经过测试的黑色素瘤细胞系的极高效能。双酰胺衍生物9a – c，f在NCI-9黑色素瘤细胞系的不同细胞系上显示2位的纳摩尔IC 50值。