7-Hydroxy-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridinium m-chlorobenzoate | 74420-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 7-Hydroxy-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridinium m-chlorobenzoate
• 英文别名: 7-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinium 3-chlorobenzoate；7-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinium m-chlorobenzoate；7-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-7-ium 3-chlorobenzoate；3-chlorobenzoate;7-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-7-ium
• CAS: 74420-18-1
• 化学式: C₇H₄ClO₂*C₇H₇N₂O
• 分子量: 290.706
• InChiKey: WGCXWHNFXDOYSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridinium m-chlorobenzoate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 19.0h， 以80%的产率得到4-氯-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  具有吡咯并[3,2-c]吡啶支架的新型双酰胺FMS激酶抑制剂的基于细胞的生物学评价

  摘要：

  合成并生物学评价了具有吡咯并[3,2-c]吡啶核的双酰胺化合物1。在一组 47 种激酶上测试了它的激酶抑制活性，并且偶然发现了它对 FMS 激酶的选择性。化合物 1 以 10 µM 的单剂量浓度在一组 7 个卵巢癌细胞系、2 个前列腺癌细胞系和 6 个乳腺癌细胞系中进行了测试，显示出高活性。在 5 剂量模式下进一步测试以确定其在 15 个细胞系中的 IC50 和总生长抑制 (TGI) 值。化合物 1 显示出亚微摩尔级的高效能和良好的疗效。还研究了化合物 1 对腹膜巨噬细胞的细胞毒作用。与 HS-27 成纤维细胞相比，化合物 1 对不同的癌细胞系表现出更高的选择性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400051
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 间氯过氧苯甲酸 以 甲醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到7-Hydroxy-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridinium m-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of an Anticancer Diarylurea Derivative with Multiple-Kinase Inhibitory Effect

  摘要：

  设计并合成了一种具有吡咯并[3,2-$c$]吡啶核的二元脲化合物1，其结构与索拉非尼相似。化合物 1 在单剂量浓度为 10 ${\mu}M 的 60 种癌症细胞系中进行了测试，显示出很高的活性。化合物1还以五剂量模式进行了测试，以确定其在60种细胞系中的$IC_{50}$、TGI和$LC_{50}$值。化合物 1 显示出很高的效力和良好的疗效，因此以 10 ${{mu}M$ 的单剂量浓度对 40 种激酶进行了测试。在此浓度下，它能完全抑制多种致癌激酶的酶活性，包括 ABL、ALK、c-RAF、FLT3、KDR 和 TrkB。随后，在 10 剂量测试模式下，对目标化合物进行了针对这 6 种激酶的测试，以确定其 $IC_{50}$ 值。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.5.1571

文献信息

• [EN] 7-AZAINDOLE DERIVATIVES AS PARP INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 7-AZAINDOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PARP
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2015011008A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention relates to 7-azaindole derivatives of Formula (I), pharmaceutical compositions containing such derivatives. The invention further relates to said pharmaceutical compositions for use in medicine, and more particularly in the treatment of cancer diseases where an inhibition of PARP is responsive.

  本发明涉及公式（I）的7-氮杂吲哚衍生物，包含这种衍生物的药物组合物。该发明进一步涉及用于医学用途的上述药物组合物，更具体地用于治疗癌症疾病，其中对PARP的抑制是有效的。
• [EN] PYRROLOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009089352A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Compounds of Formula (I) are useful for inhibition of CHK1 and/or CHK2. Methods of using compounds of Formula (I) and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.Formula, (I).

  式(I)的化合物对于抑制CHK1和/或CHK2是有用的。公开了使用式(I)的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理条件。公式(I)。
• Design and Synthesis of an Anticancer Diarylurea Derivative with Multiple-Kinase Inhibitory Effect
  作者：Mohammed I. El-Gamal、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.5.1571

  日期：2012.5.20

  A diarylurea compound 1 possessing pyrrolo[3,2-$c$]pyridine nucleus was designed and synthesized with structure similarity to Sorafenib. Compound 1 was tested over 60-cancer cell line panel at a single dose concentration of 10 $\mu}M$ and showed high activity. It was further tested in a five-dose mode to determine its $IC_50}$, TGI, and $LC_50}$ values over the 60 cell lines. Compound 1 showed high potency and good efficacy, and was accordingly tested at a single dose concentration of 10 $\mu}M$ over a panel of 40 kinases. At this concentration, it completely inhibited the enzymatic activities of a number of oncogenic kinases, including ABL, ALK, c-RAF, FLT3, KDR, and TrkB. The target compound was subsequently tested over these 6 kinases in 10-dose testing mode in order to determine its $IC_50}$ values.

  设计并合成了一种具有吡咯并[3,2-$c$]吡啶核的二元脲化合物1，其结构与索拉非尼相似。化合物 1 在单剂量浓度为 10 $\mu}M 的 60 种癌症细胞系中进行了测试，显示出很高的活性。化合物1还以五剂量模式进行了测试，以确定其在60种细胞系中的$IC_50}$、TGI和$LC_50}$值。化合物 1 显示出很高的效力和良好的疗效，因此以 10 $mu}M$ 的单剂量浓度对 40 种激酶进行了测试。在此浓度下，它能完全抑制多种致癌激酶的酶活性，包括 ABL、ALK、c-RAF、FLT3、KDR 和 TrkB。随后，在 10 剂量测试模式下，对目标化合物进行了针对这 6 种激酶的测试，以确定其 $IC_50}$ 值。
• Cell-Based Biological Evaluation of a New Bisamide FMS Kinase Inhibitor Possessing Pyrrolo[3,2-<i>c</i>]pyridine Scaffold
  作者：Mohammed I. El-Gamal、Mohammed S. Abdel-Maksoud、Mahmoud M. Gamal El-Din、Kyung Ho Yoo、Daejin Baek、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1002/ardp.201400051

  日期：2014.9

  A bisamide compound 1 possessing the pyrrolo[3,2‐c]pyridine nucleus was synthesized and biologically evaluated. It was tested for kinase inhibitory activity over a panel of 47 kinases, and its selectivity toward the FMS kinase was accidentally discovered. Compound 1 was tested over a panel of seven ovarian, two prostate, and six breast cancer cell lines at a single dose concentration of 10 µM and showed

  合成并生物学评价了具有吡咯并[3,2-c]吡啶核的双酰胺化合物1。在一组 47 种激酶上测试了它的激酶抑制活性，并且偶然发现了它对 FMS 激酶的选择性。化合物 1 以 10 µM 的单剂量浓度在一组 7 个卵巢癌细胞系、2 个前列腺癌细胞系和 6 个乳腺癌细胞系中进行了测试，显示出高活性。在 5 剂量模式下进一步测试以确定其在 15 个细胞系中的 IC50 和总生长抑制 (TGI) 值。化合物 1 显示出亚微摩尔级的高效能和良好的疗效。还研究了化合物 1 对腹膜巨噬细胞的细胞毒作用。与 HS-27 成纤维细胞相比，化合物 1 对不同的癌细胞系表现出更高的选择性。
• Comprehensive Studies on Dual Excitation Behavior of Double Proton versus Charge Transfer in 4-(<i>N</i>-Substituted amino)-1H-pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridines
  作者：Chung-Chih Cheng、Chen-Pin Chang、Wei-Shan Yu、Fa-Tsai Hung、Yun-I Liu、Guo-Ray Wu、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1021/jp021243b

  日期：2003.3.1

  on the dual excitation behavior of proton vs charge transfer for 4-(dimethylamino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (DPP) and its related derivatives are reported. In cyclohexane, DPP dimer and/or dual hydrogen-bonded complex are formed with association constants Ka as high as ∼4.2 × 103 and 5.2 × 104 M-1 (e.g., the DPP/acetic acid complex) at 298 K, respectively, which upon electronic excitation undergo

  报道了 4-(二甲基氨基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 (DPP) 及其相关衍生物的质子与电荷转移的双重激发行为的综合光谱和动力学研究。在环己烷中，DPP 二聚体和/或双氢键络合物在 298 K 下形成，缔合常数 Ka 分别高达 ∼4.2 × 103 和 5.2 × 104 M-1（例如，DPP/乙酸络合物），这在电子激发下，经历超快速率（≫6.7 × 1010 s-1）的双质子转移，产生独特的互变异构体发射。在极性非质子溶剂中观察到双荧光，其中大的斯托克斯位移发射带源自分别结合二甲胺和吡啶环作为电子供体和受体的电荷转移物质。