2-benzyl-N,N-diethyl-3-oxobutanamide | 83305-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-benzyl-N,N-diethyl-3-oxobutanamide
• 英文别名: 2-benzyl-acetoacetic acid diethylamide；2-Benzyl-acetessigsaeure-diaethylamid
• CAS: 83305-63-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: NIODBWMCETWAOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-N,N-diethyl-3-oxobutanamide 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到N,N-二乙基-2-氧代-3-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Oxygen‐Involved Oxidative Deacetylation of α‐Substituted β‐Acetyl Amides – Synthesis of α‐Keto Amides

  摘要：

  Abstractα‐Substituted β‐acetyl amides could undergo CC bond cleavage to form α‐keto amides when treated with copper(II) chloride (CuCl2) and boron trifluoride diethyl etherate (BF3⋅OEt2) under an oxygen atmosphere. The yield can be increased by the addition of tert‐butyl hydroperoxide which alone can also effect the reaction. The reaction provides a new protocol for the synthesis of α‐keto amides.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300660
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 N,N-二乙基乙酰乙酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-benzyl-N,N-diethyl-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸二乙酰胺及其衍生物

  摘要：

  乙酰乙酸二乙酰胺是通过将二乙胺引入沸腾的乙酰乙酸酯中制备的，其特征在于许多衍生物。在苄基化反应中，钠盐可得到O和C取代产物的混合物，其中的C衍生物可以在用酸或羰基试剂处理后以纯净的形式分离出来。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350438

文献信息

• α‐Arylation of Carbonyl Compounds through Oxidative C−C Bond Activation
  作者：Jing Li、Adriano Bauer、Giovanni Di Mauro、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201904899

  日期：2019.7.15

  A synthetically useful approach for the direct α‐arylation of carbonyl compounds through a novel oxidative C−C bond activation is reported. This mechanistically unusual process relies on a 1,2‐aryl shift and results in all‐carbon quaternary centers. The transformation displays broad functional‐group tolerance and can in principle also be applied as an asymmetric variant.

  报道了一种通过新的氧化 C-C 键活化直接对羰基化合物进行 α-芳基化的综合有用的方法。这种机制上不寻常的过程依赖于 1,2-芳基位移并产生全碳四元中心。该转换显示出广泛的官能团耐受性，原则上也可以作为不对称变体应用。
• Torosyan, G. O.; Gekchyan, G. G.; Babayan, A. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1423 - 1426
  作者：Torosyan, G. O.、Gekchyan, G. G.、Babayan, A. T.

  DOI：——

  日期：——
• BABAYAN, A. T.;TOROSYAN, G. O.;GEKCHYAN, G. G.;GRIGORYAN, R. T.;PISKO, G.+, FIZIOL. AKTIV. VESHCHESTVA, KIEV, 1983, N 15, 66-68
  作者：BABAYAN, A. T.、TOROSYAN, G. O.、GEKCHYAN, G. G.、GRIGORYAN, R. T.、PISKO, G.+

  DOI：——

  日期：——