methyl 2-hydroxy-5-<1-hydroxy-2-<(3-oxo-3-phenylpropyl)amino>ethyl>benzoate hydrochloride | 81579-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-5-<1-hydroxy-2-<(3-oxo-3-phenylpropyl)amino>ethyl>benzoate hydrochloride
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-5-[1-hydroxy-2-[(3-oxo-3-phenylpropyl)amino]ethyl]benzoate;hydrochloride
• CAS: 81579-45-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅*ClH
• 分子量: 379.84
• InChiKey: CDOUXBFFZJIBBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-5-<1-hydroxy-2-<(3-oxo-3-phenylpropyl)amino>ethyl>benzoate hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以28%的产率得到methyl 2-hydroxy-5-[1-hydroxy-2-[(3-hydroxy-3-phenylpropyl)amino]ethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  来自水杨酰胺的芳基乙醇胺具有α-和β-肾上腺素受体阻断活性。拉贝洛尔，其对映异构体和相关水杨酰胺的制备。

  摘要：

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。

  DOI：

  10.1021/jm00348a013
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl 5-(2-amino-1-hydroxyethyl)-2-hydroxybenzoate hydrochloride 、 苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以34%的产率得到methyl 2-hydroxy-5-<1-hydroxy-2-<(3-oxo-3-phenylpropyl)amino>ethyl>benzoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  来自水杨酰胺的芳基乙醇胺具有α-和β-肾上腺素受体阻断活性。拉贝洛尔，其对映异构体和相关水杨酰胺的制备。

  摘要：

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。

  DOI：

  10.1021/jm00348a013

文献信息

• CLIFTON, J. E.;COLLINS, I.;HALLETT, P.;HARTLEY, D.;LUNTS, L. H. C.;WICKS,+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 670-679
  作者：CLIFTON, J. E.、COLLINS, I.、HALLETT, P.、HARTLEY, D.、LUNTS, L. H. C.、WICKS,+

  DOI：——

  日期：——